2-Chloro-3-methyl-6-(pyridin-4-yl)-5-(3-methylphenyl)-4(3H)-pyrimidinone | 208655-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Chloro-3-methyl-6-(pyridin-4-yl)-5-(3-methylphenyl)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-chloro-3-methyl-6-pyridin-4-yl-5-m-tolyl-3H-pyrimidin-4-one；2-chloro-3-methyl-5-(3-methylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4(3 H)-pyrimidinone；2-Chloro-3-methyl-6-(4-pyridyl)-5-(3-methylphenyl)-4(3H)-pyrimidinone；2-chloro-3-methyl-5-(3-methylphenyl)-6-pyridin-4-ylpyrimidin-4-one
• CAS: 208655-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: FWCXGCXUBISCOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-methyl-6-(pyridin-4-yl)-5-(3-methylphenyl)-4(3H)-pyrimidinone 、 (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 在 crude product 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(((S)-2-amino-3-phenylpropyl)-amino)-3-methyl-5-(3-methylphenyl)-6-(4-pyridyl)-4(3 H)-pyrimidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridone compounds and methods of use

  摘要：

  选定的新型替代嘧啶酮和吡啶酮化合物可用于预防和治疗诸如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如疼痛和糖尿病。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制备药物组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾病或情况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。

  公开号：

  US06649604B2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(3-methylphenyl)-6-(4-pyridyl)-2,4(1 H,3 H)-pyrimidindione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-Chloro-3-methyl-6-(pyridin-4-yl)-5-(3-methylphenyl)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  高效的一锅式取代嘧啶酮类药物的构建

  摘要：

  描述了p38激酶抑制剂B的结构单元10的简明，可缩放的合成。关键步骤是从芳基丙烯酸乙酯1中一锅构建5-芳基-3-甲基-2-甲基硫烷基-6-吡啶-4-基-3 H-嘧啶-4-酮4。随后的硫代甲基水解为羟基和氯化提供了关键的中间体，2-氯-3-甲基-6-吡啶-4-基-5-芳基-3 H-嘧啶-4-酮10。在p38 MAP激酶抑制剂的SAR研究中，这类反应性构建基块能够快速评估嘧啶酮2位上的各种侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.047

文献信息

• Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06096753A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  Selected novel substituted pyrimidinone and pyridone compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-.alpha., IL-1.beta., IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选的新型嘧啶酮和吡啶酮化合物对预防和治疗疾病（如TNF-alpha、IL-1beta、IL-6和/或IL-8介导的疾病）以及其他疾病（如疼痛和糖尿病）具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• Substituted indolizine-like compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030195221A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Selected novel substituted indolizine-like compounds are effective for treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的类似吲哚啉的化合物对治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病具有有效性。本发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受盐、制药组合物以及治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾患或情况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类过程中有用的中间体。
• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Cao Guo-Qiang

  公开号：US20050038010A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds having the general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is a saturated or unsaturated 5-, 6- or 7-membered, ring containing 0, 1, 2 or 3 atoms selected from N, O and S, wherein the ring may be fused with a benzo group, and is substituted by 0, 1 or 2 oxo groups, and wherein R 1 is additionally substituted; and R 2 is a substituted C 1-6 alkyl. Also included is a method of prophylaxis or treatment of inflammation, rheumatoid arthritis, Pagets disease, osteoporosis, multiple myeloma, uveititis, acute or chronic myelogenous leukemia, pancreatic β cell destruction, osteoarthritis, rheumatoid spondylitis, gouty arthritis, inflammatory bowel disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), psoriasis, Crohn's disease, allergic rhinitis, ulcerative colitis, anaphylaxis, contact dermatitis, asthma, muscle degeneration, cachexia, Reiter's syndrome, type I diabetes, type II diabetes, bone resorption diseases, graft vs. host reaction, Alzheimer's disease, stroke, myocardial infarction, ischemia reperfusion injury, atherosclerosis, brain trauma, multiple sclerosis, cerebral malaria, sepsis, septic shock, toxic shock syndrome, fever, myalgias due to HIV-1, HIV-2, HIV-3, cytomegalovirus (CMV), influenza, adenovirus, the herpes viruses or herpes zoster infection in a mammal comprising administering an effective amount a compound as described above.

  本发明涉及具有一般式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1是饱和或不饱和的5、6或7元环，包含0、1、2或3个选自N、O和S的原子，环可以与苯并环融合，并且被0、1或2个氧代基取代，其中R1还被取代；而R2是取代的C1-6烷基。还包括一种预防或治疗炎症、类风湿性关节炎、帕吉特病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏性休克、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、消瘦症、Reiter综合症、1型糖尿病、2型糖尿病、骨吸收性疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗死、缺血再灌注损伤、动脉硬化、脑外伤、多发性硬化、脑疟疾、败血症、感染性休克、毒性休克综合征、发热、因HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感、腺病毒、疱疹病毒或带状疱疹感染而导致的肌痛的哺乳动物中，通过给予上述化合物的有效量来实现。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003099808A8

  公开（公告）日：2009-02-05
• SUBSTITUTED PYRIMIDINONE AND PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen inc.

  公开号：EP0948496A2

  公开（公告）日：1999-10-13