2-羟基-4-(甲基氨基)苯甲酸 | 6952-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-(甲基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methylamino-salicylsaeure；N-methyl-4-aminosalicylic acid；2-Hydroxy-4-methylamino-benzoesaeure；4-methylaminosalicylic acid
• CAS: 6952-12-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JKWLKTPTNVXUFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127℃ (benzene )
• 沸点：
  368.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 2-羟基-4-(甲基氨基)苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-carboxy-3-hydroxy-N-methylphenylaminomethyl)-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Patel; Patel, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1091 - 1096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)苯酚 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2-羟基-4-(甲基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of 4-Amino-2-hydroxybenzoic Acid (p-Aminosalicylic Acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a006

文献信息

• Compounds and their salts specific to the PPAR receptors and the EGF receptors and their use in the medical field
  申请人：Naccari Giancarlo

  公开号：US20090118357A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Therefore the present invention relates specifically to the compounds of general formula (I), in which R 1 and R 2 , which may be identical or different, are selected from the group comprising H, —C n H 2n-1 , a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or together form an aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms; R 3 is selected from —CO—CH 3 , —NHOH, —OH, —OR 6 in which R 6 is a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R 4 is selected from H, a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, —CF 3 or —CF 2 CF 3 , vinyl or allyl; R 5 , R 7 , R 8 are hydrogen atoms; or R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , or R 7 and R 8 together form a ring, fused to the benzene, aromatic or aliphatic ring with 5 or 6 atoms comprising from 1 to 2 heteroatoms selected independently from the group comprising N, O, and use thereof in the medical field.

  因此，本发明特别涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1和R2，可以相同或不同，选自包括H，—CnH2n-1，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，或者共同形成一个含有5或6个原子的芳香族或脂肪族环；R3选自—CO—CH3，—NHOH，—OH，—OR6，其中R6是一个具有1到6个碳原子的直链或支链烷基；R4选自H，具有1到6个碳原子的直链或支链烷基，苯基，苄基，—CF3或—CF2CF3，乙烯基或烯丙基；R5，R7，R8是氢原子；或者R3和R4，R4和R5，或R7和R8共同形成一个环，与苯环，芳香族或脂肪族环融合，含有5或6个原子，并包括1到2个独立选自N，O的杂原子，及其在医疗领域的应用。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLES FUSIONNÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2017175182A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present disclosure provides a combination comprising: (i) a drug against tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable combination thereof. The combination may be used in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开提供了一种组合物，包括：（i）用于治疗结核病的药物或其药用盐，以及（ii）式（II）的化合物，或其药用可接受的组合物。该组合物可用于治疗和/或预防结核病。
• [EN] RING-FUSED THIAZOLINO 2-PYRIDONES IN COMBINATION WITH A DRUG AGAINST TUBERCULOSIS<br/>[FR] THIAZOLINO 2-PYRIDONES À CYCLE FUSIONNÉ EN COMBINAISON AVEC UN MÉDICAMENT CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：QURETECH BIO AB

  公开号：WO2019068910A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure provides a combination comprising: (i). a drug against tuberculosis inhibiting the cytochrome b subunit of the bc1 complex, said cytochrome b subunit being encoded by the gene qcrB,in Mycobacterium tuberculosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and (ii) a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供一种组合物，包括：(i) 抗结核药物，抑制bc1复合物的细胞色素b亚基，所述细胞色素b亚基由Mycobacterium tuberculosis的qcrB基因编码，或其药用盐，以及(ii) 公式(II)的化合物，或其药用盐。
• Benzimidazole-4-Carboxamide Derivatives, Their Preparation Methods, Pharmaceutical Compositions And Their Uses
  申请人：Luo Xianjin

  公开号：US20110269766A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the benzimidazole-4-carboxamide derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions and their uses; wherein X represents monosubstituted or bissubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkoxy, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 14 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 2 -C 14 alkenyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 14 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom; Y represents hydrogen, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 1 -C 16 alkyl, monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued C 6 -C 12 aryl, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued 5 to 6 membered heterocyclic group, or monosubstituted or bisubstituted or polysubstitued fused ring group containing nitrogen heteroatom. The derivatives of the present invention have the functions of antiviral medicine.

  本发明涉及苯并咪唑-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，药物组合物及其用途；其中X代表单取代或双取代或多取代的C1-C14烷氧基，单取代或双取代或多取代的C1-C14烷基，单取代或双取代或多取代的C2-C14烯基，单取代或双取代或多取代的C6-C14芳基，或单取代或双取代或多取代的含氮杂原子的5至6成员杂环基，或单取代或双取代或多取代的融合环基团；Y代表氢，单取代或双取代或多取代的C1-C16烷基，单取代或双取代或多取代的C6-C12芳基，或单取代或双取代或多取代的5至6成员杂环基，或单取代或双取代或多取代的融合环基团含氮杂原子。本发明的衍生物具有抗病毒药物功能。
• Synthesis and biological evaluation of orally active prodrugs and analogs of para-aminosalicylic acid (PAS)
  作者：Pooja V. Hegde、Michael D. Howe、Matthew D. Zimmerman、Helena I.M. Boshoff、Sachin Sharma、Brianna Remache、Ziyi Jia、Yan Pan、Anthony D. Baughn、Veronique Dartois、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114201

  日期：2022.3

  introduction of groups to sterically block N-acetylation and fluorination of the aryl ring of PAS to attenuate N-acetylation by electronically deactivating the para-amino group. Among the mono-fluorinated analogs prepared, 5-fluoro-PAS, exhibited the best activity and an 11-fold decreased rate of inactivation by NAT-1 that translated to a 5-fold improved exposure as measured by area-under-the-curve (AUC) following

  结核病 (TB) 是世界上最致命的传染病之一，每年导致近 130 万人死亡，并感染近四分之一的人口。对氨基水杨酸 (PAS)，一种治疗耐药结核分枝杆菌的重要二线药物, 具有适度的生物利用度和快速清除，需要每天高达 12 克的高日剂量，这反过来可能通过肠道微生物群和宿主上皮细胞的破坏引起严重的胃肠道紊乱。我们首先合成了一系列烷基酯、酰氧基酯和烷氧基羰基氧基烷基酯前药，以增加口服生物利用度，从而防止肠道积累以及肠道微生物组对表现出细胞毒性的非天然叶酸物种的不良生物活化。PAS 的 pivoxyl 前药优于所有检查的前药，并显示出接近定量的吸收。虽然概念上简单的前药方法提高了 PAS 的口服生物利用度，但它没有解决由N2介导的 PAS 的内在快速清除问题-乙酰转移酶-1 (NAT-1)。因此，我们接下来修改了 PAS 支架，通过引入基团来空间阻断PAS 芳基环的N-乙酰化和氟化，从而通过电子失活对氨基来减弱