methyl 2-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-7-methoxy-3-methyl-6-(1,3-oxazol-5-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylate | 672301-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-7-methoxy-3-methyl-6-(1,3-oxazol-5-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methoxy-3-methyl-6-(1,3-oxazol-5-yl)-4-oxo-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1H-quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 672301-30-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₇
• 分子量: 494.504
• InChiKey: BJTWALRSUUHGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-7-methoxy-3-methyl-6-(1,3-oxazol-5-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到7'-methoxy-3'-methyl-6'-(1,3-oxazol-5-yl)-1'H,2H-spiro[pyrrolidine-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2004022554A1
• 作为产物：
  描述：

  2-AMINO-4-METHOXY-N-METHYL-5-OXAZOL-5-YL-benzamide 、 Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 2-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-7-methoxy-3-methyl-6-(1,3-oxazol-5-yl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE

  摘要：

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2004022554A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004022554A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of formula (1), wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl- group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(AIk2)nR4 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and AIk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; A is an optionally substituted cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group optionally fused to an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R5, which may be attached to any available C or N atom present in the cycloaliphatic or heterocycloaliphatic, or where fused, aryl or heteroaryl group, is a group -(AIk3)tL2(AIk4)vR6 in which t and v, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and AIk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。