2-<3-Methoxy-benzyl>-benzimidazol | 108715-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<3-Methoxy-benzyl>-benzimidazol
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 108715-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD07161825
• 分子量: 238.289
• InChiKey: HRFBGQNNWQMQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 2-<3-Methoxy-benzyl>-benzimidazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-1-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  简单的无机碱促进 C-N 和 C-C 的形成：合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶作为用于检测苦味酸的功能性 AIEgens

  摘要：

  无金属催化分子间串联迈克尔加成/环化已被开发用于从 α-溴肉桂醛和 2-取代苯并咪唑合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。由简单的无机碱促进的反应显示出中等至良好的产率和良好的官能团耐受性。研究了一些典型产品的光学特性。我们发现，由于苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶的C1位存在限制分子内运动的苯环，作为一种新型的聚集诱导发射（AIE） luminogen (AIEgen)，它们显示出非常好的固态荧光，量子产率高达 88.80%。重要的是，化合物3b的 AIE 性能可用于检测硝基芳香炸药苦味酸 (PA)，检测限和淬灭常数分别为 42.5 nM 和 7.27 × 10 4 M -M。

  DOI：

  10.1039/d1ob01424b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 、 邻苯二胺 反应 0.12h， 以75%的产率得到2-<3-Methoxy-benzyl>-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  一些苯并咪唑、苯并噻唑和吲哚衍生物的常规和微波合成对比研究及透明质酸酶抑制试验

  摘要：

  我们使用微波辐射和常规加热方法合成了 12 种 2-取代的苯并咪唑、苯并噻唑和吲哚衍生物。观察到微波方法更有利，因为它提供了从 3% 到 113% 的产量增加和 95% 到 98% 的时间减少。所有化合物均在 pH 7 下通过全染色试验和在 pH 3.5 下通过 Morgan-Elson 试验在 100 µM 浓度下测试透明质酸酶抑制活性。最有效的化合物是 2-(4-羟基苯基)-3-苯基吲哚 (12)，在 pH 7 和 3.5 下的 IC50 值为 107 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules13040736

文献信息

• 一种苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN113512038B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法与应用。本发明公开了一种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物，其结构为R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基；R2选自氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基；Ar选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。本发明提供的苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物具有优良的荧光性能和聚集诱导发光性能，且其制备方法具有简单易行、原料易得、底物适用范围广、产率高等优点。这种苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡啶类衍生物在化学和生物荧光探针领域具有良好的应用前景。