methyl (2-vinylphenyl)carbamate | 23206-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-vinylphenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-ethenylphenyl)carbamate
• CAS: 23206-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NWVGMHQSILYYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-vinylphenyl)carbamate 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-(2-(prop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2-vinylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512

文献信息

• Indole Synthesis Based On A Modified Koser Reagent
  作者：Laura Fra、Alba Millán、José A. Souto、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201402661

  日期：2014.7.7

  preparation of indoles has been developed. This process is based on sterically congested hypervalent iodine compounds of the family of Koser reagents, and iodosobenzene in combination with 2,4,5‐tris‐isopropylbenzene sulfonic acid provides the highest yields and fastest reaction times. This reagent alone promotes the chemoselective oxidative cyclization of 2‐amino styrenes to indoles in high yields

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。
• Oxidative Route to Indoles via Intramolecular Amino-Hydroxylation of <i>o</i>-Allenyl Anilines
  作者：Nicholas R. Lauta、Ryan E. Williams、David T. Smith、Vlad K. Kumirov、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01379

  日期：2021.8.6

  A new intramolecular oxidative amino-hydroxylation of o-allenyl anilines is reported. Treatment of carbamate-protected anilines with lead(IV) carboxylates in dichloromethane at room temperature results in facile tandem C–N (allene cyclization) and C–O bond formation (carboxylate trapping) to form indole products. Detailed reaction scope, mechanistic and kinetic studies suggest a reaction pathway involving

  报道了邻烯基苯胺的一种新的分子内氧化氨基羟基化。在室温下在二氯甲烷中用羧酸铅 (IV) 处理氨基甲酸酯保护的苯胺会导致容易的串联 C-N（丙二烯环化）和 C-O 键形成（羧酸盐捕获）以形成吲哚产物。详细的反应范围、机理和动力学研究表明，反应途径包括最初的 Wessely 脱芳构化步骤，然后是环化和重芳构化。
• 一种钯-有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲 哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118145B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种钯‑有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲哚的方法，特征是在氧气氛中按钯化合物与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为7.5:100，有机亚硝酸盐与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为20:100，混合后在溶剂中于70℃反应7‑24h，以石油醚/乙醚按体积比200～50:1混合作为洗脱剂柱层析分离得到目标产物。由于采取有机亚硝酸盐作为助催化剂，避免了使用Cu2+或苯醌作为协同催化剂，催化体系使用氧气氧化，绿色经济环保。本发明通过提前在2‑乙烯基苯胺的芳环上引入Cl‑取代基，高效合成对应Cl‑取代的吲哚后可通过偶联反应实现吲哚不同位置的官能团化，避免了在吲哚N上引入导向基团以及区域选择性的调控，操作简单，为吲哚的官能团化提供了一种新方法。
• Pd-catalyzed arylation/ring-closing metathesis approach to azabicycles
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.070

  日期：2007.4

  Palladium-catalyzed arylation followed by Grignard addition to imines and ring-closing metathesis, using Grubbs' catalysts, provides a route to six-, seven-, and eight-membered azabicycles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。