3-(Methoxymethyl)pyrrolidin-2-one | 148520-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(Methoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 148520-27-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XTEMPDFELJHZGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Methoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(Methoxymethyl)pyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of raphanusanins and their analogues

  摘要：

  The structure-activity relationship of raphanusanins A and B {(3R*,6R*)-and (3R*,6S*)-3-[methoxy(methylthio)methyl]-2-pyrrolidinethione, respectively} and their analogues has been studied for the inhibition of the growth of lettuce hypocotyls and Amaranthus roots. Pyrrolidinethione compounds showed higher activity than pyrrolidinones. The presence of a methoxy(methylthio)methyl group or of a methylthiomethylene moiety at C-3 of pyrrolidinethione was a dominant factor for higher activity. The bis(methylthio)methyl derivative also gave a similar inhibitory activity. It was established that the active sites in the chemical structure of the raphanusanins and their analogues were the thioamide moiety at C-2 of the skeleton and a methoxy(methylthio)methyl, bis(methylthio)methyl, or methylthiomethylene group in the C-3 position of the side chain.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85140-m
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-(methoxymethylidene)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(Methoxymethyl)pyrrolidin-2-one 、 3-dimethoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of raphanusanins and their analogues

  摘要：

  The structure-activity relationship of raphanusanins A and B {(3R*,6R*)-and (3R*,6S*)-3-[methoxy(methylthio)methyl]-2-pyrrolidinethione, respectively} and their analogues has been studied for the inhibition of the growth of lettuce hypocotyls and Amaranthus roots. Pyrrolidinethione compounds showed higher activity than pyrrolidinones. The presence of a methoxy(methylthio)methyl group or of a methylthiomethylene moiety at C-3 of pyrrolidinethione was a dominant factor for higher activity. The bis(methylthio)methyl derivative also gave a similar inhibitory activity. It was established that the active sites in the chemical structure of the raphanusanins and their analogues were the thioamide moiety at C-2 of the skeleton and a methoxy(methylthio)methyl, bis(methylthio)methyl, or methylthiomethylene group in the C-3 position of the side chain.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85140-m

文献信息

• SUBSTITUIERTE THIOPHENYLURACILE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：EP3728235B1

  公开（公告）日：2022-02-09
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL URACILS, SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDAL AGENTS<br/>[FR] N-PHÉNYLURACILES SUBSTITUÉS, LEURS SELS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS HERBICIDES<br/>[DE] SUBSTITUIERTE N-PHENYLURACILE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021013799A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Substituierte N-Phenyluracile sowie deren Salze und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe. Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte N-Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-N-AMINOUARCILS AND SALTS THEREOF AND USE THEREOF AS HERBICIDAL AGENTS<br/>[FR] N-PHÉNYL-N-AMINOURACILES SUBSTITUÉS, LEURS SELS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS HERBICIDES<br/>[DE] SUBSTITUIERTE N-PHENYL-N-AMINOURACILE SOWIE DEREN SALZE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE WIRKSTOFFE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021013800A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte N-Phenyl-N-aminouracile der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze (I) wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, sowie deren Verwendung als Herbizide, inbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern und/oder Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen und/oder als Pflanzenwachstumsregulatoren zur Beeinflussung des Wachstums von Nutzpflanzenkulturen.
• Structure-activity relationships of raphanusanins and their analogues
  作者：Masako Sakoda、Kenji Usui、Kozo Ishizuka、Nobuyuki Harada、Hiroshi Ono、Hisashi Uda、Koji Hasegawa

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85140-m

  日期：——

  The structure-activity relationship of raphanusanins A and B (3R*,6R*)-and (3R*,6S*)-3-[methoxy(methylthio)methyl]-2-pyrrolidinethione, respectively} and their analogues has been studied for the inhibition of the growth of lettuce hypocotyls and Amaranthus roots. Pyrrolidinethione compounds showed higher activity than pyrrolidinones. The presence of a methoxy(methylthio)methyl group or of a methylthiomethylene moiety at C-3 of pyrrolidinethione was a dominant factor for higher activity. The bis(methylthio)methyl derivative also gave a similar inhibitory activity. It was established that the active sites in the chemical structure of the raphanusanins and their analogues were the thioamide moiety at C-2 of the skeleton and a methoxy(methylthio)methyl, bis(methylthio)methyl, or methylthiomethylene group in the C-3 position of the side chain.