2-(1-methoxyethyl)benzaldehyde | 135679-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxyethyl)benzaldehyde
• CAS: 135679-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZKZOVDSCQOFEED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxyethyl)benzaldehyde 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3<2-(1-methoxyethyl)phenyl>propenoate 13C labelled in C2
  参考文献：
  名称：

  将Me 2 CuLi添加到邻位甲基肉桂酸酯中，对NMR络合物形成的NMR研究

  摘要：

  通过将Me 2 CuLi 1或Ph 2 CuLi 2与3- [2-（1-甲氧基乙基）苯基] 3甲基丙烯酸甲酯混合得到的溶液的1 H和13 C NMR光谱，用C2标记（99％13C ），3 ＊，3-（2-甲氧基甲基苯基）丙烯酸甲酯，4，（S）-3- [2-（1-二甲基氨基乙基）苯基]丙烯酸甲酯，5和3-（2-二甲基氨基甲基苯基）丙烯酸甲酯，如图6所示，在-90℃至+ 20℃的温度范围内的CD 2 CI 2 / THF中，由每种烯酸酯形成了一种以上的铜-烯烃π-络合物。在13C标记的烯酸酯3 *加到1上会形成至少四个同分异构的π-络合物，这在13 C NMR光谱中大约有52 ppm的四个C2信号的存在证明了这一点。已经观察到两个动力学过程，不同的π-络合物的相互转化和π-络合物的可逆形成，这导致在碳-碳键形成之前铜-烯酸酯物种的平衡混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80080-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)乙醇 在 氢氧化钾 、 叔丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1-methoxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用钛取代的叶立德的双烯烃渗析机理。

  摘要：

  从TiCl（3）（OiPr）和（Me（2）N）（3）P = CH（2）衍生的加合物3与NaN（SiMe（3））（2）进行复杂的相互作用醛，导致需要使用过量的两种试剂进行一锅法合成艾伦。当改用TiCl（2）（OiPr）（2）时，与NaN（SiMe（3））（2）的配体取代反应减少，因此可以逐步完成转化，而无需每种试剂过量。有人提出，由金属上存在一个氯化物离去基团来产生由钛取代的基团和醛选择性生产乙烯基phosph盐和副产物氧化钛的方法。分离的乙烯基phosph化合物可以用苯基锂去质子化，得到热敏感的烯丙基磷烷，其特征在于低温多核NMR。烯丙基phosphor烷与醛的反应提供了氧杂磷杂环丁烷和甜菜碱中间体，它们似乎在变暖时会相互转化以产生烯丙基和氧化膦。为了在丙二烯形成过程的两个步骤中高收率都需要二甲氨基取代的磷组分，大概是为了提高受阻的Ti-取代的内酰胺试剂的反应性并稳定烯丙基to烷单元，使其

  DOI：

  10.1021/jo9610016

文献信息

• Stereoselective addition of R2CuLi to ortho-substituted methyl cinnamates intramolecular assistance and solvent effects
  作者：Beritte Christenson、Gerd Hallnemo、Christina Ullenius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86478-4

  日期：1991.1

  High chemical yields are obtained on the addition of the ortho-substituted enoates 1,2,3, and 4 to Me2CuLi or Ph2CuLi in non-coordinating solvents, CH2Cl2 or toluene. The results underline the strong effect of solvent on reactions between organocuprates and enoates as the corresponding reactions in diethyl ether afforded low yields and moderate steroselectivity. No reaction was observed when THF was used. The high steroselectivity observed with the dimethylaminoethyl substituted enoate 4 in non-coordinating solvents can be accommodated by a mechanistic model for the reaction based on chelation control, within a copper-alkene pi-complex.
• The Mechanism of Double Olefination Using Titanium-Substituted Ylides
  作者：Kelly A. Reynolds、M. G. Finn

  DOI：10.1021/jo9610016

  日期：1997.4.1

  aldehydes is proposed to arise from the presence of a chloride leaving group on the metal. Isolated vinylphosphonium compounds may be deprotonated with phenyllithium to give thermally sensitive allenic phosphoranes, which have been characterized by low temperature multinuclear NMR. The reaction of allenic phosphoranes with aldehydes affords oxaphosphetane and betaine intermediates which appear to interconvert

  从TiCl（3）（OiPr）和（Me（2）N）（3）P = CH（2）衍生的加合物3与NaN（SiMe（3））（2）进行复杂的相互作用醛，导致需要使用过量的两种试剂进行一锅法合成艾伦。当改用TiCl（2）（OiPr）（2）时，与NaN（SiMe（3））（2）的配体取代反应减少，因此可以逐步完成转化，而无需每种试剂过量。有人提出，由金属上存在一个氯化物离去基团来产生由钛取代的基团和醛选择性生产乙烯基phosph盐和副产物氧化钛的方法。分离的乙烯基phosph化合物可以用苯基锂去质子化，得到热敏感的烯丙基磷烷，其特征在于低温多核NMR。烯丙基phosphor烷与醛的反应提供了氧杂磷杂环丁烷和甜菜碱中间体，它们似乎在变暖时会相互转化以产生烯丙基和氧化膦。为了在丙二烯形成过程的两个步骤中高收率都需要二甲氨基取代的磷组分，大概是为了提高受阻的Ti-取代的内酰胺试剂的反应性并稳定烯丙基to烷单元，使其
• Addition of Me2CuLi to ortho-substituted methyl cinnamates an NMR study of the π-complex formation
  作者：Beritte Christenson、Thomas Olsson、Christina Ullenius

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80080-8

  日期：1989.1

  1H and 13C NMR spectra of solutions obtained by mixing Me2CuLi, 1, or Ph2CuLi, 2, with methyl 3-[2-(1-methoxyethyl)phenyl]propenoate, 3, labelled in C2 (99% 13C), 3∗, methyl 3-(2-methoxymethylphenyl)propenoate, 4, methyl (S)-3-[2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl]propenoate, 5, and methyl 3-(2-dimethylaminomethylphenyl)-propenoate, 6, in CD2CI2/THF in the temperature range −90°–+20°C have shown the formation

  通过将Me 2 CuLi 1或Ph 2 CuLi 2与3- [2-（1-甲氧基乙基）苯基] 3甲基丙烯酸甲酯混合得到的溶液的1 H和13 C NMR光谱，用C2标记（99％13C ），3 ＊，3-（2-甲氧基甲基苯基）丙烯酸甲酯，4，（S）-3- [2-（1-二甲基氨基乙基）苯基]丙烯酸甲酯，5和3-（2-二甲基氨基甲基苯基）丙烯酸甲酯，如图6所示，在-90℃至+ 20℃的温度范围内的CD 2 CI 2 / THF中，由每种烯酸酯形成了一种以上的铜-烯烃π-络合物。在13C标记的烯酸酯3 *加到1上会形成至少四个同分异构的π-络合物，这在13 C NMR光谱中大约有52 ppm的四个C2信号的存在证明了这一点。已经观察到两个动力学过程，不同的π-络合物的相互转化和π-络合物的可逆形成，这导致在碳-碳键形成之前铜-烯酸酯物种的平衡混合物。