1-benzyl-4-deuterio-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1036203-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-deuterio-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-d；1-benzyl-4-deuterio-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1036203-25-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 174.25
• InChiKey: SIRJFTFGHZXRRZ-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 五氯化磷 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-benzyl-4-deuterio-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193

文献信息

• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• SYNTHESIS OF UNSATURATED PIPERIDINES FROM PIPERIDONES WITH A SILYL REAGENT
  申请人：Neelakandha Mani S.

  公开号：US20100324292A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Syntheses of unsaturated piperidines from piperidones through a silyl piperidine reagent via the Shapiro reaction and palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organo halides.

  使用硅烷哌啶试剂通过Shapiro反应和钯催化的有机卤化物交叉偶联反应，从哌啶酮合成不饱和哌啶。
• WO2008/79255
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8013157B2
  申请人：——

  公开号：US8013157B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Deuterated Alkenes through Deuterodechlorination of Alkenyl Chlorides
  作者：Masami Kuriyama、Gemba Yano、Hirotoshi Kiba、Tetsuro Morimoto、Kosuke Yamamoto、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00193

  日期：2019.8.16

  of alkenyl chlorides has been developed, and a variety of deuterated alkenes were synthesized with precise control of the deuterium incorporation. This catalytic process tolerates heterocyclic moieties and frameworks derived from bioactive agents. In addition to the double incorporation of deuterium, the gram-scale synthesis of a deuterated iminostilbene unit including a core substructure of carbamazepine

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。