1-pentyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1093071-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-pentyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-pentyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；rac-1-pentyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium chloride；3-n-pentyl tetrahydro-β-carboline
• CAS: 1093071-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: KRIGKLNSWXBHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-pentyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-pentyl-5,6-dihydro-7H-1,4-methanobenzo[e][1,4]diazonine-2,7(3H)-dione 、 3-pentyl-5,6-dihydro-7H-1,4-methanobenzo[e][1,4]diazonine-2,7(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过四氢-β-咔啉的Witkop氧化得到三环咪唑烷-4-酮。

  摘要：

  1-取代的1,1-二取代的四氢-β-咔啉在甲醛和其他醛的存在下经历高碘酸钠的氧化环膨胀，从而形成5,6-二氢-7H-1,4-甲基苯并[e] [1,4] ] diazonine-2,7（3H）-二酮，收率30-81％。在大多数情况下，形成这种新的6/8 / 5-三环系统的反应具有很高的非对映选择性。这些苯环中环酮基咪唑啉丁-4-酮扩展了四氢-β-咔啉氧化产物的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03402
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 正己醛 在 顺丁烯二酸 作用下， 反应 15.0h， 以20%的产率得到1-pentyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  由马球菌素合成酶催化的 (R)-1-烷基取代的四氢-β-咔啉的不对称合成。

  摘要：

  由于目标分子具有广谱的生物活性，合成四氢-β-咔啉的立体选择性方法引起了人们的极大兴趣。在植物界，胡豆素合酶通过色胺和塞洛甘宁的 Pictet-Spengler 反应催化 CC 偶联，专门形成 (S)-构型的四氢-β-咔啉 (S)-胡豆素。研究色胺与小分子量脂肪醛的生物催化 Pictet-Spengler 反应表明，胡豆苷合酶意外地获得了 (R) 构型的产物。开发一种有效的酶表达方法，可以制备转化各种醛，使产物的 ee 高达 >98%。借助该工具，实现了 (R)-harmicine 的化学酶两步合成，得到光学纯形式的 (R)-harmicine，总产率为 67%。

  DOI：

  10.1002/anie.201803372

文献信息

• Synthetic analogs of indole-containing natural products as inhibitors of sortase A and isocitrate lyase
  作者：Yeon-Ju Lee、Yu-Ri Han、Wanki Park、Seo-Hee Nam、Ki-Bong Oh、Hyi-Seung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.029

  日期：2010.12

  Guided by the inhibitory activities of indole-containing natural products against isocitrate lyase (ICL) from Candida albicans and sortase A (SrtA) from Staphylococcus aureus, a series of compounds structurally analogous to natural products were synthesized. Eight SrtA inhibitors and an ICL inhibitor having higher activities than the natural products were discovered by screening the enzyme inhibitory

  在含吲哚的天然产物对白色念珠菌的异柠檬酸裂合酶（ICL）和金黄色葡萄球菌的分选酶A（SrtA）的抑制活性的指导下，合成了一系列与天然产物结构相似的化合物。通过筛选合成化合物的酶抑制活性，发现了八种具有比天然产物更高活性的SrtA抑制剂和ICL抑制剂。在发现的SrtA抑制剂中，有六种具有比对羟基巯基苯甲酸更高的活性，这表明这些化合物具有作为替代抗菌剂的巨大潜力。
• Simple and efficient synthesis of tetrahydro-β-carbolines via the Pictet–Spengler reaction in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)
  作者：Li-Na Wang、Su-Li Shen、Jin Qu

  DOI：10.1039/c4ra03628j

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) can act as both the solvent and the catalyst to effectively promote the Pictet–Spengler reaction.

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）可以作为溶剂和催化剂，有效地促进Pictet-Spengler反应。
• Pictet-Spengler Reaction Using Ion-Exchange Resin as a Catalyst and Support for ‘Catch and Release’ Purification
  作者：Minoru IZUMI、Takeshi KIDO、Miyu MURAKAMI、Shuhei NAKAJIMA、A GANESAN

  DOI：10.1271/bbb.100770

  日期：2011.2.23

  The Pictet-Spengler reaction between tryptamine and aldehydes was catalyzed by Dowex 50W-X4 acidic ion-exchange resin. The products were obtained from the resin in high purity by ‘catch and release’ without the need for separate chromatographic purification.

  Dowex 50W-X4 酸性离子交换树脂催化了色胺和醛之间的 Pictet-Spengler 反应。通过 "捕捉和释放"，从树脂中获得了高纯度的产物，无需单独进行色谱纯化。
• [EN] ACYLTETRAHYDRO-Beta-CARBOLINE COMPOUNDS AS WELL AS DERIVATIVES, APPLICATIONS AND PREPARATION METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLTÉTRAHYDRO-Beta-CARBOLINE AINSI QUE LEURS DÉRIVÉS, LEURS APPLICATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV EAST CHINA NORMAL

  公开号：WO2013060179A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  本发明公开了一种由结构式（I）表示的酰基四氢-β-咔啉类小分子有机化合物或其水合物或药学上可接受的盐，含有本发明化合物或其药物组合物在制备治疗各种恶性肿瘤以及肿瘤转移等疾病药物的用途，以及本发明酰基四氢-β-咔啉类化合物及其衍生物的制备方法。
• Biocatalytic asymmetric formation of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Peter Bernhardt、Aimee R. Usera、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.075

  日期：2010.8

  Strictosidine synthase triggers the formation of strictosidine from tryptamine and secologanin, thereby generating a carbon-catbon bond and a new stereogenic center Strictosidine contains a tetrahydro-beta-carboline moiety an important N-heterocyclic framework found in a range of natural products and synthetic pharmaceuticals Stereoselective methods to produce tetrahydro-B-carboline enantiomers are greatly valued We report that strictosidine synthase from Ophiorrhiza pumila utilizes a range of simple achiral aldehydes and substituted tryptamines to form highly enantioenriched (ee >98%) tetrahydro-beta-carbolines via a Pictet-Spengler reaction This is the first example of aldehyde substrate promiscuity in the strictosidine synthase family of enzymes and represents a first step toward developing a general biocatalytic strategy to access chiral tetrahydro-beta-carbolines (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved