4-((2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)phenyl methanesulfonate | 1435263-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-((2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)phenyl methanesulfonate
• 英文别名: [4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-ylmethyl)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 1435263-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: HOLJVVJWPJVQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)phenyl methanesulfonate 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 eudistomin Y₁
  参考文献：
  名称：

  Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7

  摘要：

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40661j
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸-4-(2-羟乙基)-苯酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-((2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7

  摘要：

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40661j

文献信息

• Tandem iodine-mediated oxidations of tetrahydro-β-carbolines: total synthesis of eudistomins Y1–Y7
  作者：Joseph D. Panarese、Stephen P. Waters

  DOI：10.1039/c3ob40661j

  日期：——

  An efficient iodine-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is described to yield aromatic β-carboline products with tandem C–H oxidation. The utility of the method was demonstrated in total syntheses of the alkaloids eudistomins Y1–Y7.

  报道了一种高效的碘介导的四氢-β-咔啉氧化反应，通过串联C-H氧化生成芳香β-咔啉类产物。该方法在生物碱合成中得到了应用，证明了其在尤迪斯通明素Y1至Y7的全合成中的实用性。