2-phenyl-acrylic Acid Benzhydryl Ester | 880348-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-acrylic Acid Benzhydryl Ester
• 英文别名: Benzhydryl 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 880348-55-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: LRALUFRMBURSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-acrylic Acid Benzhydryl Ester 、 ((R)-1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylethyl)phosphinic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到[3-(benzhydryloxy)-3-oxo-2-phenylpropyl]{(R)-1-[(benzyloxy)carbonylamino]-2-phenylethyl}phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  膦酸二肽等排体的非对映选择性合成：立体控制 P-Michael 反应过程中的多米诺手性转移

  摘要：

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02335
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2-phenylacetate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以1.00 g (52%)的产率得到2-phenyl-acrylic Acid Benzhydryl Ester
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Organic Materials

  摘要：

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。

  公开号：

  US20080269382A1

文献信息

• STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1791901A2

  公开（公告）日：2007-06-06
• US9051448B2
  申请人：——

  公开号：US9051448B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• [EN] STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS<br/>[FR] STABILISATION DE MATERIAUX ORGANIQUES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2006024611A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, ther- mal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1. The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Diastereoselective Synthesis of Phosphinic Dipeptide Isosteres: Domino Chirality Transfer during a Stereocontrolled P-Michael Reaction
  作者：Angelos Lelis、Nikolaos Skoulikas、Mirto Papathanasopoulou、Kostas Voreakos、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02335

  日期：2023.9.15

  A highly diastereoselective P-Michael addition of chiral aminophosphinic acids to achiral acrylates has been developed, leading to phosphinic dipeptide isosteres in high yields and dr of up to >50:1. The method allows for the diastereoselective preparation of target compounds without the need for chiral auxiliaries or P-chiral substrates. A possible mechanistic explanation involves a domino chirality

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。