ethyl 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylate | 76907-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylate
• 英文别名: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid ethyl ester；2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-betacarboline-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-acetyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 76907-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: OHELKWDPERVDBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Pi离域化的β-咔啉阳离子作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.055
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653

文献信息

• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• π-Delocalized β-carbolinium cations as potential antimalarials
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.055

  日期：2004.4

  Several beta-carboline compounds including natural products and their corresponding salts were synthesized and evaluated for antimalarial activity and cytotoxicity levels. Quaternary carbolinium cations showed much higher potencies than neutral beta-carbolines and a good correlation was observed between pi-delocalized lipophilic cationic structure and antimalarial efficacy.

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。
• Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
  申请人：X-Ceptor Therapeutics Inc.

  公开号：US20040023947A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  提供了调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性和治疗、预防或改善与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍症状的化合物和组合物。
• Azepinoindole and Pyridoindole Derivatives as Pharmaceutical Agents
  申请人：Martin Richard

  公开号：US20090326218A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of receptors are provided. In particular compounds and compositions are provided for modulating the activity of receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder directly or indirectly related to the activity of the receptors.

  本发明提供了用于调节受体活性的化合物、组合物和方法。特别提供了用于调节受体活性的化合物和组合物，以及用于治疗、预防或缓解与受体活性直接或间接相关的一种或多种疾病或障碍的症状的方法。
• Development of the Pictet−Spengler Reaction Catalyzed by AuCl₃/AgOTf
  作者：So Won Youn

  DOI：10.1021/jo0524775

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Mild and efficient AUCl(3)/AgOTf-catalyzed Pictet-Spengler reactions were developed to afford in good yields a variety of tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-beta-carboline ring systems, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.