1-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline | 864156-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline
• 英文别名: kumucarboline C；1-(4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethanol
• CAS: 864156-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WFKROUCSXGGXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethyl-4-methoxy-1-vinyl-β-carbolin-2-ium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 1-(1-hydroxyethyl)-4-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653

文献信息

• Effects of Enantiomerically Pure β-Carboline Alkaloids from Picrasma quassioides on Human Hepatoma Cells
  作者：Wen-Yu Zhao、Jing-Jie Chen、Chun-Xin Zou、Wei-Yu Zhou、Guo-Dong Yao、Xiao-Bo Wang、Bin Lin、Xiao-Xiao Huang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1055/a-0879-4721

  日期：2019.5

  with 2 known achiral congeners (7:  - 8: ) were isolated from the stems of Picrasma quassioides. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses and quantum mechanical calculations. Compound 5: possesses a 4,5-seco β-carboline framework and represents the first example of this type of β-carboline alkaloids from nature. A possible biosynthetic pathway is proposed to generate

  四对β-咔啉对映体（1A：/ 1B：-4A：/ 4B：），2个具有单个对映体构型的β-咔啉衍生物（5：-6：）和2个已知的非手性同类物（7：-8 ：）分离自拟青假单胞菌的茎。在广泛的光谱分析和量子力学计算的基础上阐明了它们的结构。化合物5：具有4,5-secoβ-咔啉骨架，是自然界中此类β-咔啉生物碱的第一个实例。提出了可能的生物合成途径以生成外消旋体4：和对映体纯的化合物5：和6:。筛选所有分离株对肝细胞癌Hep3B和HepG2细胞的细胞毒性，这表明对映体化合物4A：和4B：在HepG2细胞中具有独特的作用。