2-(4-methoxyphenylamino)-3-methylbut-2-enenitrile | 264907-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylamino)-3-methylbut-2-enenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-3-methylbut-2-enenitrile；2-(4-methoxyanilino)-3-methylbut-2-enenitrile
• CAS: 264907-69-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PUPQTGZNGRCRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylamino)-3-methylbut-2-enenitrile 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到2,5-bis(4-methoxyphenylimino)-3,3,4,4-tetramethyladiponitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles

  摘要：

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b207530j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylamino)-3-methylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles

  摘要：

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b207530j

文献信息

• The first isolation of α-hydroperoxy-N-arylimidoyl cyanides from 2-arylamino-2-alkenenitriles (α-cyanoenamines)
  作者：Sangmin Yun、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02320-5

  日期：2000.2

  Treatment of N-1-(2-chloroalkylidene)arylamines 6 with KCN in CH3CN at reflux afforded 2-arylamino-2-alkenenitriles 3 (42-58%), which underwent autoxidation, yielding the corresponding alpha-hydroperoxyimidoyl cyanides (95-100%). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles
  作者：Sangmin Yun、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b207530j

  日期：2002.10.29

  Treatment of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile 15, prepared by reactions of N-aryl α-cyanoenamines 3 with Cu(OAc)2·H2O (2 equiv.) in the presence of pyridine (2 equiv.) in EtOH at reflux, and with Cu(OAc)2·H2O (1 equiv.) in HOAc at reflux gave 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles 11 in moderate to good yields.

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。