(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-3-enoic acid | 1374459-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-3-enoic acid
• CAS: 1374459-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZPKIAKBXLFSASN-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-3-enoic acid 在 (Sa,S)-[(C8H12)Ir(P(3,5-(methyl)2C6H3)2C8H7CC8H7C3NOH3(α-naphthylmethyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(-)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanal 、 丙二酸 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids: An Efficient Approach to Chiral 4-Alkyl-4-aryl Butanoic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Shuang Yang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201107802

  日期：2012.3.12

  Chiral acids: A highly enantioselective iridium‐catalyzed hydrogenation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids is developed for the preparation of chiral 4‐alkyl‐4‐aryl butanoic acids (see scheme).

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。