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2-bromo-3,3-diphenyl-2-propenol | 97861-65-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-bromo-3,3-diphenyl-2-propenol
英文别名
2-bromo-3,3-diphenyl-2-propen-1-ol;2-bromo-3,3-diphenylprop-2-en-1-ol
2-bromo-3,3-diphenyl-2-propenol化学式
CAS
97861-65-9
化学式
C15H13BrO
mdl
——
分子量
289.172
InChiKey
OWUPVUKECNVIOG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.83
  • 重原子数:
    17.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    20.23
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    1.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
    摘要:
    DOI:
    10.1021/jo00220a043
  • 作为产物:
    描述:
    1-phenyl-3-benzyloxy-1-propyneN-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 以70 %的产率得到2-bromo-3,3-diphenyl-2-propenol
    参考文献:
    名称:
    炔丙基苄基醚的阳离子[1,5]-芳基迁移——E-和Z-四取代烯烃的立体定向方法
    摘要:
    。在此,我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂,而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃(烯丙醇)。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中,异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性,从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体,也证明了合成应用。
    DOI:
    10.1002/adsc.202400030
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文献信息

  • An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
    作者:Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma
    DOI:10.1002/ejoc.201001676
    日期:2011.4
    A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents
    通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂,开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应,以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是,区域选择性由各种因素决定,包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
  • Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
    作者:Godson C. Nwokogu
    DOI:10.1021/jo00220a043
    日期:1985.10
  • Cationic [1,5]‐Aryl Migrations of Propargyl Benzyl Ethers – A Stereospecific Approach to <i>E</i>‐ and <i>Z</i>‐Tetrasubstituted Olefins
    作者:Santu Sadhukhan、Sindoori R. Nair、Beeraiah Baire
    DOI:10.1002/adsc.202400030
    日期:——
    discovery and development of the first example of a cationic [1,5]‐aryl migration reaction, through an unprecedented phenonium ions. This reaction does not require any acid, base, transition metal‐based catalyst or promoter, instead promoted by the water activated NXS reagents. It provides a highly diastereoselective and rapid access to the medicinally and biologically important tetra‐substituted olefins
    。在此,我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂,而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃(烯丙醇)。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中,异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性,从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体,也证明了合成应用。
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