1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
• 英文别名: 1-((1RS,2SR)-2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone；1-[(1R,2S)-2-phenyl-1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: RCSOJTMSNKUXKE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 六氟磷酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(E)-2-methyl-5-phenyl-3-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙基酮的RhR催化区域和立体特异性羰基化：高度取代的5,6-二氢环戊[[呋喃] -4-酮的模块入口

  摘要：

  高效途径：通过选择性活化环丙烷环的碳碳σ键，证明了一种新的Rh I催化的（1-炔基）环丙基酮的区域和立体定向羰基化反应（参见方案）。该方法为合成具有可转换官能团的1,3,5-三取代和1,3,5,6-四取代的5,6-二氢环戊[ c ]呋喃-4-酮提供了一种通用，有效的立体选择途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200900413
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基碘化亚砜 作用下， 生成 1-(2-phenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-（1-炔基）环丙基酮与亚硝基的非对映选择性1,3-偶极环加成反应中的催化区域选择性控制

  摘要：

  催化剂的作用：1-（1-炔基）环丙基酮1与硝酮2的环加成反应可以通过催化剂选择上的细微变化来控制。从相同的两种起始原料，可以选择性地制备两种有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200903342

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Stereospecific [4+3]-Cycloaddition Reaction of 1-(Alk-1-ynyl)cyclopropyl Ketones with Nitrones: A Modular Entry to Enantioenriched 5,7-Fused Bicyclic Furo[3,4-d][1,2]oxazepines
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang、Yanqing Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561276

  日期：——

  the catalyst, which resulted in the kinetic resolution of the 1-(alk-1-ynyl)cyclopropyl ketones, affording the recovered ketones in high yield with excellent enantioselectivity. An interesting chirality transfer was observed in the gold(I)-catalyzed [4+3] cycloaddition of optically active 1-(alk-1-ynyl)cyclopropyl ketones with nitrones, indicating the reaction undergoes a stereospecific SN2-type ring-opening

  摘要 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦）三氟甲磺酸金（I）催化高[非对映选择性]的[[1,2]氧杂氮杂卓类化合物。为了深入了解这种[4 + 3]环加成过程的机理，对映选择性版本使用MeO-DTBM-BIPHEP衍生的金（I）络合物作为催化剂，从而导致了1-（烷氧基）的动力学拆分。 -1-炔基）环丙基酮，以高收率提供优异的对映选择性，可回收酮。在金中观察到一个有趣的手性转移（I）催化的[4 + 3]的光学活性1-（烷-1-炔基）环加成环丙基酮与硝酮，表明反应经历的立体有择小号Ñ 2型环-打开环丙烷。 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦
• Gold(I)‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of 1‐(1‐Alkynyl)cyclopropyl Oximes with Nitrones: A Modular Entry to Highly Substituted Pyrrolo[3,4‐ <i>d</i> ][1,2]oxazepines
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200288

  日期：2012.9.17

  An efficient approach for the synthesis of highly substituted pyrrolo[3,4‐d][1,2]oxazepines has been achieved by gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of 1‐(1‐alkynyl)cyclopropyl oximes with nitrones in good to excellent yields as a single diastereomer. A complete chirality transfer was observed in this transformation.

  通过金（I）催化的1-（1-炔基）环丙基肟的1,3-偶极环加成反应，已经获得了一种高效合成高度取代的吡咯并[3,4- d ] [1,2]氮杂ze庚烷的方法。与硝酮一起以单一非对映异构体的形式获得良好或优异的收率。在该转化中观察到了完全的手性转移。
• Highly Diastereoselective Gold- or Copper-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of 1-(1-Alkynyl) Cyclopropyl Ketones and Nitrones
  作者：Yu Bai、Jie Fang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/chem.200901133

  日期：2009.9.14

  Domino day: A highly diastereoselective Cu‐ or Au‐catalyzed tandem cycloisomerization/formal [4+3] cycloaddition of 1‐(1‐alkynyl) cyclopropyl ketones and nitrones has been developed (see scheme) along with an efficient one‐pot, three‐component version of this reaction. This methodology provides a route to a new type of 5/7‐bicyclic heterocycle: a furan‐fused oxazepine.

  多米诺骨牌日：已开发出高度非对映选择性的Cu或Au催化的串联的1-（1-炔基）环丙基酮和硝酮的环状[4 + 3]环加成异构体（见方案），以及一个有效的一锅，三锅反应的组件版本。该方法学提供了通往新型5 / 7-双环杂环的途径：呋喃融合的奥氮平。
• Highly Substituted Furo[3,4-<i>c</i>]azepines by Gold(I)-Catalyzed Diastereoselective Tandem Double Heterocyclizations and 1,2-Alkyl Migration
  作者：Hongyin Gao、Xiaoli Zhao、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901813

  日期：2010.1.11

  Rapid access to heterobicycles: A novel cationic gold(I)‐catalyzed tandem heterobicyclization and 1,2‐alkyl migration was developed, which provides a rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted furo[3,4‐c]azepines from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and α,β‐unsaturated imines under mild conditions (see scheme). In contrast, when heteroaryl imines were

  快速访问杂环自行车：开发了一种新型的阳离子金（I）催化的串联异双环化和1,2-烷基迁移，可从简单的方法快速，高效且立体选择性地访问高度取代的呋喃[3,4- c ]氮杂环庚烷，在温和条件下容易获得的2-（1-炔基）-2-烯键-1-酮和α，β-不饱和亚胺（参见方案）。相反，当使用杂芳基亚胺时，仅形成直接的正式的[4 + 3]环加合物。
• Kinetic resolution of 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones by gold(i)-catalyzed asymmetric [4+3]cycloaddition with nitrones: scope, mechanism and applications
  作者：Yanqing Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30309d

  日期：——

  Highly useful optically active 1-(1-alkynyl)cyclopropyl ketones can be efficiently obtained by the kinetic resolution of the easily available racemic ones under the catalysis of the chiral gold(I) species. Reaction scope and synthetic applications are also investigated.

  通过在手性金（I）种类的催化下容易获得的外消旋物的动力学拆分，可以有效地获得高度有用的旋光的1-（1-炔基）环丙基酮。还研究了反应范围和合成应用。