N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine | 853783-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine
• 英文别名: benzyl (3-aminopropyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)carbamate；benzyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
• CAS: 853783-20-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 379.5
• InChiKey: XAINONPFZIQCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 3-(3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propanamido)propyl(4-aminobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spermine Alkaloid Kukoamine Bimesylate

  摘要：

  从1,4-二氨基丁烷二盐酸盐出发，通过12个步骤完成了库可胺B双甲磺酸盐的首次全合成，总产率为11.4%，所有步骤均可在千克级别进行。氰基被用作氨基的前体，以避免竞争反应。氮杂Michael加成反应，酰胺化和氰基的氢化序列被简化为合成多胺结构的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610326
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-cyanoethylamino)butyl carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。

  DOI：

  10.1081/scc-200054211
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dibenzyloxyphenylpropionyl chloride 、 N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine 在 N⁴-benzyloxycarbonyl-N⁸-tert-butoxycarbonylspermidine 作用下， 生成 benzyl N-[3-[3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]propanoylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Salts of kukoamine B, preparation method and use thereof

  摘要：

  Kukoamine B盐的制备方法及其在制备预防和治疗败血症药物中的药用。实验表明，Kukoamine B盐对拮抗诱导败血症的关键因素有良好的效果，可用于制备预防和治疗败血症的药物。在目前临床实践中缺乏有效治疗败血症的措施的情况下，包含Kukoamine B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了一种新的途径。

  公开号：

  US09365504B2

文献信息

• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Spermidine and Norspermidine Derivatives
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Michał Radowski、Zbigniew Czajgucki

  DOI：10.1081/scc-200054211

  日期：2005.4.1

  Abstract Several orthogonally protected spermidine and norspermidine derivatives have been synthesized via cyanoethylation of monoprotected 1,4‐butanediamine (putrescine) or 1,3‐propanediamine followed by protection of their secondary amino groups and final reduction of the nitriles with lithium aluminum hydride in etheral solution at 0°C, thus affording protected norspermidine or spermidine that may

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。
• [EN] FUNCTIONALIZED LINEAR LIGANDS AND COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS LINÉAIRES FONCTIONNALISÉS ET COMPLEXES DE CEUX-CI
  申请人：LUMIPHORE INC

  公开号：WO2016106241A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明涉及可用于治疗和诊断应用的化合物和配合物。
• 用于苦柯胺B质量控制中的参比化合物
  申请人：天津红日药业股份有限公司

  公开号：CN105330563B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明涉及用于苦柯胺B质量控制中的四种参比化合物，及其制备方法，以及用此三种参比化合物控制苦柯胺B质量的质量控制方法。
• SALTS OF KUKOAMINE B, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Jiang

  公开号：US20130289112A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Salts of kukoamine B, their preparation method and their pharmaceutical use in preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Experiments indicate that salts of kukoamine B have a good effect on antagonizing the key factors inducing sepsis, and can be used in the preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Under the current circumstances of the lack of effective measures for the treatment of sepsis in clinical practice, the medicinal formulations, which comprise the salts of kukoamine B, pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent, provide a new approach for the prevention and treatment of sepsis.

  库酰胺B盐的制备方法及其在制备用于预防和治疗败血症的药物中的药用。实验表明，库酰胺B盐对抗败血症诱导的关键因素有良好的效果，并可用于制备用于预防和治疗败血症的药物。在当前临床实践中缺乏有效治疗败血症措施的情况下，包括库酰胺B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了新的途径。
• Functionalized linear ligands and complexes thereof
  申请人：LUMIPHORE, INC.

  公开号：US10434186B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The invention relates to chemical compounds and complexes that can be used in therapeutic and diagnostic applications.

  本发明涉及可用于治疗和诊断的化合物和复合物。