(R)-ethyl 2-((2R,3R,5R)-2-allyl-tetrahydro-5-phenylfuran-3-yl)-2-(tosylamino)acetate | 839710-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((2R,3R,5R)-2-allyl-tetrahydro-5-phenylfuran-3-yl)-2-(tosylamino)acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-((2R,3R,5R)-2-allyl-5-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-2-(tosylamino)acetate；Ethyl (R)-2-((2R,3R,5R)-2-allyl-5-phenyltetrahydrofuran-3-YL)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)acetate；ethyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-[(2R,3R,5R)-5-phenyl-2-prop-2-enyloxolan-3-yl]acetate
• CAS: 839710-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: WFOIBMYWXHKINN-WBADGQHESA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((2R,3R,5R)-2-allyl-tetrahydro-5-phenylfuran-3-yl)-2-(tosylamino)acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到ethyl (2R,3R,5S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称多组分反应：取代的吡咯烷和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol061672i
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 四氯化钛 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 2-((2R,3R,5R)-2-allyl-tetrahydro-5-phenylfuran-3-yl)-2-(tosylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称多组分反应：取代的吡咯烷和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol061672i

文献信息

• TiCl₄-Promoted Multicomponent Reaction:  A New Entry to Functionalized α-Amino Acids
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu、Sarang S. Kulkarni、Donald Wink

  DOI：10.1021/ol048302j

  日期：2005.1.1

  TiCl4-promoted multicomponent reactions involving N-tosyl imino ester, cyclic enol ether, and silane reagents in a single one-pot operation provide functionalized alpha-amino acids with multiple stereogenic centers in good to excellent yields. Cis/trans selectivities with optically active substituted dihydrofurans have been investigated.
• Asymmetric multicomponent reactions: convenient access to acyclic stereocenters and functionalized cyclopentenoids
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang S. Kulkarni、Chun-Xiao Xu、Khriesto Shurrush

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.005

  日期：2008.5

  Asymmetric multicomponent reactions of optically active phenyl dihydrofuran, keto ester or N-tosyl imino ester, and allylsilane provided functionalized phenyl tetrahydrofurans with multiple stereogenic centers diastereoselectively. Cleavage of the resulting substituted tetrahydrofurans readily provided acyclic derivatives with three contiguous asymmetric centers via an acyloxycarbenium ion intermediate. Ring closing olefin metathesis, using Grubbs catalyst, afforded functionalized cyclopentene derivatives in optically active form. A one-pot tandem tetrahydrofuran ring cleavage followed by ring closing olefin metathesis also provided functionalized cyclopentenes in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Multicomponent Reactions:  Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Prolines
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni、Chun-Xiao Xu、Phillip E. Fanwick

  DOI：10.1021/ol061672i

  日期：2006.9.1

  A novel diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines has been developed. Asymmetric multicomponent reactions of optically active phenyldihydrofuran, N-tosyl imino ester, and silane reagents in a one-pot operation afforded highly substituted pyrrolidine derivatives diastereoselectively. The reaction is quite efficient and constructed up to three stereogenic centers in a single operation

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。