1,2-dihydro-2-methyl-5-nitroisoquinoline | 69337-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-methyl-5-nitroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-1H-isoquinoline
• CAS: 69337-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QFGYJMURSUOASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-methyl-5-nitroisoquinoline 、 N-甲基吖啶 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 环氧乙烷甲酰胺，3-苯基-，(2R，3S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-nitroisoquinolinium iodide 在 potassium chloride 、 1-苯基-4H-吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-2-methyl-5-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种古老而又简单有效的方法来阐明NAD（P）H模型1-Aryl-1,4-dihydronicotinamides在水溶液中被阳离子2-甲基-5-硝基异喹啉鎓，对硝基鎓和x鎓氧化的机理。

  摘要：

  用NAD（P）H模型1-（对位取代苯基）-1.4-二氢烟碱酰胺系列（1）处理阳离子2-甲基-5-硝基异喹啉鎓（IQ +），对（T +）和x鎓（Xn +）通过接受氢化物得到相应的还原产物。研究了1的4个取代基对反应速率的影响。Hammett对1的三个反应的线性自由能关系分析提供了分别以IQ +，T +和Xn +作为氢化物受体的反应常数-0.48，-2.2和-1.4。将本反应与机理众所周知的反应实例进行比较，例如1与单电子氧化剂Fe（CN）6（-3）的反应，结果表明，IQ +氧化的1的活性位在二氢吡啶环的4位，而T +和Xn +氧化的1的活性位在1位，这与结果一致由Brønsted型线性分析和二阶速率常数对数与氢化物供体氧化电位的关系研究得出。根据反应机理对1活性位点的依赖性，可以得出结论1与IQ +的反应是通过直接的一步式氢化物转移机理进行的，而1与T +和Xn +的反应将通过由单电子转移引

  DOI：

  10.1021/jo0009696

文献信息

• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Hydride, Hydrogen, Proton, and Electron Affinities of Imines and Their Reaction Intermediates in Acetonitrile and Construction of Thermodynamic Characteristic Graphs (TCGs) of Imines as a “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Qiao-Yun Liu、Qiang Chen、Lian-Rui Mei

  DOI：10.1021/jo902332n

  日期：2010.2.5

  A series of 61 imines with various typical structures were synthesized, and the thermodynamic affinities (defined as enthalpy changes or redox potentials in this work) of the imines to abstract hydride anions, hydrogen atoms, and electrons, the thermodynamic affinities of the radical anions of the imines to abstract hydrogen atoms and protons, and the thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the imines to abstract electrons in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure heterolytic and homolytic dissociation energies of the C = N pi-bond in the imines were estimated. The polarity of the C = N double bond in the imines was examined using a linear free-energy relationship. The idea of a thermodynamic characteristic graph (TCG) of imines as an efficient "Molecule ID Card" was introduced. The TCG can be used to quantitatively diagnose and predict the characteristic chemical properties of imines and their various reaction intermediates as well as the reduction mechanism of the imines. The information disclosed in this work could not only supply a gap of thermodynamics for the chemistry of imines but also strongly promote the fast development of the applications of imines.
• Bunting, John W.; Luscher, Mark A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2524 - 2531
  作者：Bunting, John W.、Luscher, Mark A.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of the reaction of 5-nitroisoquinolinium cations with 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Shinta Sindhuatmadja

  DOI：10.1021/jo00334a022

  日期：1981.10
• Kinetics of the reduction of isoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Vivian S. F. Chew、Gary Chu

  DOI：10.1021/jo00133a014

  日期：1982.6