2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one | 1016538-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1016538-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BXQRYVLWUYRWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-[1-(4-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学和非对映选择性Bi（OTf）3催化的甲硅烷基亲核试剂的苄基化

  摘要：

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.092

文献信息

• Chemo- and diastereoselective Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of silyl nucleophiles
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.092

  日期：2008.2

  The direct alkylation of silyl enol ethers with para-methoxybenzylic alcohols or their corresponding acetates was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 in CH3NO2 as the solvent. The reaction provided the α-benzylated carbonyl compounds in high yields after short reaction times using 1–2.5 mol % of the catalyst. Benzylic acetates other than para-methoxybenzylic acetates also underwent the reaction. High

  Bi（OTf）3在作为溶剂的CH 3 NO 2中有效地催化了甲硅烷基烯醇醚与对甲氧基苄醇或其相应的乙酸酯的直接烷基化。使用1–2.5 mol％的催化剂，反应在较短的反应时间后即可以高收率得到α-苄基羰基化合物。除对甲氧基苄基乙酸酯以外的乙酸苄酯也进行了反应。用衍生自手性α-支化对-甲氧基苄醇的乙酸酯观察到高的非对映选择性。另外，据报道用Et 3 SiH作为还原剂进行催化还原。
• Imprint of free space around acid site in hollow mesoporous polymeric solid acid and application in heterogeneous acetal hydrolysis/asymmetric aldol tandem reaction
  作者：Yanan Bo、Xuri Wang、Xintao Deng、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117360

  日期：2020.1

  acid-base reaction to afford multifunctional nano-bowl Poly(St/SO3H) HMOBs with 0.34 mmol g-1 of loaded CDNH2 and 1.77 mmol g-1 of acid capacity. In heterogeneous acetal hydrolysis/asymmetric aldol tandem reaction, Poly(St/SO3H-CDNH2) HMOBs displayed moderate to excellent catalytic performances (90–95% yields, anti/syn = 81/19–95/5 and 74–97%ee anti) for the starting benzaldehyde methyl acetals bearing

  以受控的方式在催化位点附近自由空间对于提高反应物在非均相催化中对催化位点的可及性非常有吸引力。本文通过附着的硫脲鎓/ Co（OH）2络合物的水解和Co /（OH）的形成/去除，构建了空心聚合物纳米碗中孔壳中潜酸位点（-SH）周围的自由空间。2致孔剂在壳中。在H 2 O 2氧化–SH部分后，可以通过9-氨基-（9-脱氧）辛可尼定（CDNH 2）通过酸碱反应将所得的空心中孔碗状聚合固体酸方便地官能化为提供多功能纳米碗Poly（St / SO 3H）具有0.34mmol g -1的负载的CDNH 2和1.77mmol g -1的酸容量的HMOB 。在非均相缩醛水解/不对称醛醇串联反应中，Poly（St / SO 3 H-CDNH 2）HMOB显示出中等至出色的催化性能（90-95％的收率，anti / syn  = 81 / 19-95 / 5和74-97起始苯甲醛甲基乙缩醛在o，m和p位带有吸电子取代基（R
• Carbocationic <i>n‐endo</i> ‐trig Cyclizations
  作者：Lei Shi、Markus Horn、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200901246

  日期：2009.8.24

  benzyl cations (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)nCHCH2 (1) have been generated laser‐flash photolytically in acetonitrile in the presence of enol ethers or 2‐methylfuran. The reactions of the cations 1 (n=2 and 4) with these π‐nucleophiles follow second‐order rate laws with rate constants comparable to those of the analogous saturated species (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)3CH3. Product studies show the absence of cyclization

  不饱和苄基阳离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) n  CHCH 2 ( 1 ) 在烯醇醚或 2-甲基呋喃存在下在乙腈中通过激光闪光光解产生。阳离子1 ( n = 2 和 4) 与这些 π-亲核试剂的反应遵循二级速率定律，其速率常数与类似饱和物质 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 )的速率常数相当3通道3. 产品研究表明不存在环化产物。相比之下，碳正离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3  CHCH 2 ( 1 d ) 经历高度可逆的 6- endo -trig 环化，比相应的快 10 7倍(4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3 CH 3的分子间反应与己-1-烯。这种环化产生了一种高度亲电的、部分桥接的碳正离子，这说明了在三氟乙醇溶液中1 d的消耗速度是该系列中所有其他碳正离子的