methyl (2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-carboxylate | 516508-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5S,7R,8aR)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-7-phenyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-5-carboxylate
• CAS: 516508-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: AKFQVQLQXQYCKK-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-carboxylate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽替代物与芳香族侧链：通过共轭添加到一个常见的α，ω-二氨基壬二酸烯酮中间体上合成4-芳基吲哚izidin-9-一个氨基酸

  摘要：

  四个甲基-9-氧代-8-（ñ - （BOC） -氨基）-4-苯基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷羧酸（11，4-PH-I 9 AA-OME）从（2合成S，8 S，5 E）-二叔丁基-4-氧代-5-烯-2,8-双[ N-（PhF）氨基]壬二酸酯[（5 E）-7，PhF = 9-（ 9-苯基芴基）]通过共轭加成/还原胺化/内酰胺环化序列为特征的七步过程。烯酮（5 E）-7的共轭加成反应中使用了各种亲核试剂作为制备具有不同取代基的α，ω-二氨基壬二酸酯的一般途径，尽管非对映选择性低，但芳基格氏试剂（9/1至15/1 drs）除外。通过色谱法和非对映选择性沉淀分离6-苯基壬二酸酯（6 S）-8d和（6 R）-8d，并独立地转化成4-Ph-1 I 9 aa-OMe。由（6 S）-8d选择性地以51％的产率制备（2 S，4 R，6 R，8 S）-4-Ph-I 9 aa-OMe 11。（6还原胺化- [R

  DOI：

  10.1021/jo0355855
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以340 mg的产率得到methyl (2S,4R,6R,8S)-9-oxo-8-(N-tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽替代物与芳香族侧链：通过共轭添加到一个常见的α，ω-二氨基壬二酸烯酮中间体上合成4-芳基吲哚izidin-9-一个氨基酸

  摘要：

  四个甲基-9-氧代-8-（ñ - （BOC） -氨基）-4-苯基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷羧酸（11，4-PH-I 9 AA-OME）从（2合成S，8 S，5 E）-二叔丁基-4-氧代-5-烯-2,8-双[ N-（PhF）氨基]壬二酸酯[（5 E）-7，PhF = 9-（ 9-苯基芴基）]通过共轭加成/还原胺化/内酰胺环化序列为特征的七步过程。烯酮（5 E）-7的共轭加成反应中使用了各种亲核试剂作为制备具有不同取代基的α，ω-二氨基壬二酸酯的一般途径，尽管非对映选择性低，但芳基格氏试剂（9/1至15/1 drs）除外。通过色谱法和非对映选择性沉淀分离6-苯基壬二酸酯（6 S）-8d和（6 R）-8d，并独立地转化成4-Ph-1 I 9 aa-OMe。由（6 S）-8d选择性地以51％的产率制备（2 S，4 R，6 R，8 S）-4-Ph-I 9 aa-OMe 11。（6还原胺化- [R

  DOI：

  10.1021/jo0355855

文献信息

• Conformationally Constrained Dipeptide Surrogates with Aromatic Side-Chains:  Synthesis of 4-Aryl Indolizidin-9-one Amino Acids by Conjugate Addition to a Common α,ω-Diaminoazelate Enone Intermediate
  作者：Jérôme Cluzeau、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0355855

  日期：2004.3.1

  Four methyl 9-oxo-8-(N-(Boc)-amino)-4-phenyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonane carboxylates (11, 4-Ph-I9aa-OMe) were synthesized from (2S,8S,5E)-di-tert-butyl-4-oxo-5-ene-2,8-bis[N-(PhF)amino]azelate [(5E)-7, PhF = 9-(9-phenylfluorenyl)] via a seven-step process featuring a conjugate addition/reductive amination/lactam cyclization sequence. Various nucleophiles were used in the conjugate addition reactions

  四个甲基-9-氧代-8-（ñ - （BOC） -氨基）-4-苯基-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷羧酸（11，4-PH-I 9 AA-OME）从（2合成S，8 S，5 E）-二叔丁基-4-氧代-5-烯-2,8-双[ N-（PhF）氨基]壬二酸酯[（5 E）-7，PhF = 9-（ 9-苯基芴基）]通过共轭加成/还原胺化/内酰胺环化序列为特征的七步过程。烯酮（5 E）-7的共轭加成反应中使用了各种亲核试剂作为制备具有不同取代基的α，ω-二氨基壬二酸酯的一般途径，尽管非对映选择性低，但芳基格氏试剂（9/1至15/1 drs）除外。通过色谱法和非对映选择性沉淀分离6-苯基壬二酸酯（6 S）-8d和（6 R）-8d，并独立地转化成4-Ph-1 I 9 aa-OMe。由（6 S）-8d选择性地以51％的产率制备（2 S，4 R，6 R，8 S）-4-Ph-I 9 aa-OMe 11。（6还原胺化- [R