甲基1-异氰基环己甲酸酯 | 40929-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-异氰基环己甲酸酯
• 英文名称: methyl 1-isocyanocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-isocyanocyclohexanecarboxylate；1-isocyano-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 40929-75-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04117539
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GMBGFIOZYTWQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-异氰基环己甲酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到1-isocyanocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氰基甲基）酰胺的多组分反应

  摘要：

  面向多样性的合成：α-异氰基酰胺，醛或酮与胺的多组分反应提供N-（氰基甲基）酰胺，这是该试剂组合的第四类产品（请参阅方案）。反应的范围非常广泛，并且可以容忍各种官能团。反应的结果还可以通过Ag I催化直接形成2 H -2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900785
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-1-氨基环己烷羧酸 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 甲基1-异氰基环己甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tripeptides Containing α,α-Diphenylglycine by the Modified Ugi Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2103

文献信息

• [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES<br/>[FR] COMPOSITION, SYNTHÈSE ET UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE D'ISONITRILES
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2015127226A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。这些异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有灵活性，可以具有多种取代模式。这些异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• Cooperative Pd/Cu Catalysis: Multicomponent Synthesis of Tetrasubstituted Imidazolones from Methyl α-Isocyanoacetates, Primary Amines, and Aryl(vinyl) Iodides
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03479

  日期：2018.1.5

  Three-component reaction of methyl α,α-disubstituted α-isocyanoacetates, primary amines, and aryl(vinyl) halides in the presence of Pd(OAc)2 (0.05 equiv) and Cu2O (1.0 equiv) provided 2,3,5,5-tetrasubstituted imidazolones via the formation of three chemical bonds. A copper-mediated migratory insertion of the isocyano group into the N–H bond of the amine followed by lactamization and Pd-catalyzed cross-coupling

  在Pd（OAc）2（0.05当量）和Cu 2 O（1.0当量）存在下，α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯，伯胺和芳基（乙烯基）卤化物的三组分反应得到2,3， 5,5-四取代的咪唑啉酮通过三个化学键的形成。铜介导的异氰基迁移到胺的N–H键中，然后进行内酰胺化和Pd催化的原位交叉偶联生成的mid基铜与芳基（乙烯基）卤化物交联，这是反应的结果。
• Silver Nitrate-Catalyzed Isocyanide Insertion/Lactamization Sequence to Imidazolones and Quinazolin-4-ones: Development and Application in Natural Product Synthesis
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02334

  日期：2017.9.15

  for the reaction outcome. The same transformation between methyl 2-isocyanobenzoate and amines afforded quinazolin-4-ones in excellent yields. The utility of this chemistry was illustrated by the development of concise syntheses of (±)-evodiamine and rutaecarpine.

  硝酸银催化的α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯与伯胺的反应以良好或优异的收率得到了3,5,5-三取代的咪唑啉酮。银盐催化的将异氰基插入胺的NH键中，然后进行原位内酰胺化，这是反应的结果。2-异氰基苯甲酸甲酯和胺之间的相同转化以优异的产率提供了喹唑啉-4-酮。（±）-依夫二胺和芸苔芸香碱的简明合成方法的发展说明了这种化学方法的实用性。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239835A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  本发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构被设计为具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• Isonitriles as Alkyl Radical Precursors in Visible Light Mediated Hydro‐ and Deuterodeamination Reactions**
  作者：Irene Quirós、María Martín、Miguel Gomez‐Mendoza、María Jesús Cabrera‐Afonso、Marta Liras、Israel Fernández、Luis Nóvoa、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202317683

  日期：2024.2.12

  We report the use of isonitriles as alkyl radical precursors in visible-light mediated hydro- and deuterodeamination reactions. Most examples only require visible-light irradiation of the isonitrile in the presence of a silyl radical precursor, although a significant acceleration was observed in the presence of an organic photocatalyst. The method is scalable, shows broad functional group compatibility

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。