methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate | 85908-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 85908-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: YGDSYXQQHXBMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate 以 甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 以94%的产率得到methyl 2-(phenylthio)propenoate
  参考文献：
  名称：

  香水的香气：第一部分：合成α-（2-氧代环己基）丙烯酸甲酯的新策略

  摘要：

  使用α-亚磺酰基丙烯酸甲酯作为有效的烯醇盐捕集剂，已在各种环己烯酮上进行了高度立体选择性的串联1,4-加成-官能化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87361-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-chloro-2-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与N-卤代琥珀酰亚胺反应的研究

  摘要：

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.026

文献信息

• Second Generation Total Synthesis of (–)‐Preussochromone D
  作者：Eric Kerste、Marc Paul Beller、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.202000465

  日期：2020.6.30

  acetals to chromenone‐based substrates on multigram‐scale has been achieved. The introduced conjugate addition shortens the total synthesis of (–)‐preussochromone D and establishes a robust entry for further investigations towards the total synthesis of preussochromone E and F.

  达到了立体选择性，高收率的甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛在多克级的基于苯醌的底物上的添加。引入的共轭物加成缩短了（-）-前异色酮D的总合成，并为进一步研究前异色酮E和F的总合成奠定了坚实的基础。
• The methoxycarbonylalkylation and methoxycarbonylalkylidenation of silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81397-0

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers (1) react with the phenylthio(methoxycarbonyl)alkyl chlorides (2) in the presence of Lewis acids to give good yields of the γ-ketoesters (3); oxidative and reductive desulphurisations give the saturated (4) and unsaturated (5 or 6) γ-keto esters, respectively.

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。
• Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with N-halosuccinimides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Denis Lynch、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.026

  日期：2008.8

  Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with NBS and NCS is described. The scope of this stereoselective oxidative transformation to the β-haloacrylamides, β-acrylates and β-acrylonitriles has been determined. A mechanistic rationale to explain the observed differences in reactivity between the amide, ester and nitrile series is proposed.

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。
• Kennedy, Michael; McKervey, M. Anthony; Maguire, Anita R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1041 - 1045
  作者：Kennedy, Michael、McKervey, M. Anthony、Maguire, Anita R.、Naughton, Sean

  DOI：——

  日期：——
• New acetylenic michael receptor equivalents,
  作者：François Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85565-3

  日期：1982.1