2-羟基-5-(4-甲氧基苯基)苯甲醛 | 893737-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-(4-甲氧基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-4'-methoxybiphenyl-3-carbaldehyde；5-(4-methoxyphenyl)salicylaldehyde；2-Formyl-4-(4-methoxyphenyl)phenol；2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 893737-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: WKGITZPAFQLBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(4-甲氧基苯基)苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-羟基-5-(4-羟基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Structural Evolutions of Salicylaldoximes as Selective Agonists for Estrogen Receptor β

  摘要：

  The bioisosteric replacement of the phenol ring, a signature functional group of most estrogen receptor (ER) ligands, with a hydrogen-bonded pseudocyclic ring, led to the development of a novel class of nonsteroidal ER-ligands based on a salicylaldoxime template. A series of structural modifications were applied to selected molecules belonging to the monoaryl-salicylaldoxime chemical class in an attempt to improve further their ER beta-selective receptor affinity and agonist properties. Among several modifications, the best results were obtained by the simultaneous introduction of a meta-fluorine atom into the para-hydroxyphenyl substituent present in the 4-position of salicylaldoxime, together with the insertion of a chloro group in the 3-position of the central scaffold. The resulting compound showed the best affinity (K-i = 7.1 nM) and selectivity for ER beta over ER alpha. Moreover, in transcription assays, it proved to be a selective and potent ER beta-full agonist with an EC50 of 4.8 nM.

  DOI：

  10.1021/jm801458t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-羟基-5-(4-甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-(3,5-二甲氧基苯基)-4-(2-乙氧基-2-氧乙基)-4H-色烯-3-羧酸乙酯(CXL017)及其类似物的构效关系和分子机制

  摘要：

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640

  DOI：

  10.1021/jm200764t

文献信息

• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• POLYMERIZABLE COMPOUND AND OPTICAL ISOMER
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180022716A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention provides a polymerizable compound having high storage stability without causing crystal precipitation when added to a polymerizable composition. The present invention also provides a polymerizable composition containing the compound. When the filmy polymer produced through polymerization of the polymerizable composition is irradiated with UV light, it hardly discolors or peels from substrate. Further, the present invention provides a polymer produced through polymerization of the polymerizable composition and an optically anisotropic body using the polymer.

  本发明提供了一种聚合物化合物，具有高储存稳定性，添加到聚合物化合物时不会导致结晶沉淀。本发明还提供了含有该化合物的聚合物化合物。当通过聚合物化合物的聚合产生薄膜状聚合物时，若用紫外光照射，它几乎不会变色或脱落。此外，本发明提供了通过聚合物化合物的聚合产生的聚合物，以及使用该聚合物的光学各向异性体。
• Pd-catalyzed protecting-group-free cross-couplings of iodophenols with atom-economic triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151512

  日期：2020.2

  An efficient protocol for the protecting-group-free synthesis of unsymmetrical hydroxybiaryls via the Pd-catalyzed cross-couplings of unprotected iodophenols with triarylbismuth reagents is described. The presented protocols exhibits good to high yields of hydroxybiaryls.

  描述了通过未保护的碘代苯酚与三芳基铋试剂的Pd催化的交叉偶联来无保护地合成不对称羟基联芳基的有效方案。提出的协议表现出良好的羟基联芳基的高收率。
• Ruthenium‐Catalyzed Intermolecular Cyclization and N‐Methylation of Salicyl N‐Tosylhydrazones
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Sai Teja Kolla、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1002/ejoc.202200336

  日期：2022.6.13

  A method was developed for the preparation of 3-(2,2-dichloroacetyl)-2H-chromen-2-ones and (E)-N′-(2-hydroxybenzylidene)-N,4-dimethylbenzenesulfono hydrazides by reacting salicyl N-tosylhydrazones with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate and dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)-phosphonate (Bestmann-Ohira reagent) in presence of RuCl3 ⋅ 3H2O.

  建立了水杨基N反应制备3-(2,2-二氯乙酰基)-2H-色烯-2-酮和( E ) -N' -(2-羟基亚苄基) -N ,4-二甲基苯磺酰肼的方法。-甲苯磺酰腙与 4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯和 (1-重氮-2-氧代丙基)-膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）在 RuCl 3  ⋅ 3H 2 O存在下。