(E)-N-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 848005-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-cyanophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 848005-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BYWVXPHEZNEUGT-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  477.685±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.195±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver carbonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-(3-iodo-1-tosyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能锂，镁和锌烯基试剂可作为合成复杂杂环的基础

  摘要：

  已经制备了新的Li，Mg和Zn的β-甲硅烷基化有机金属试剂，并将其用于快速构建各种多官能化的5、6和7元杂环，例如呋喃，吡咯，喹啉，苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，萘啶，稠合吡唑和2,3-二氢-苯并[ c ]氮杂s。在大多数杂环类型中，潜在的甲硅烷基已转化为各种碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201600961
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-cyanobenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (E)-N-(4-cyanobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• A General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines and Ketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、M. Belén Cid、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol048005e

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A simple procedure to obtain N-sulfonyl imines involving the condensation of carbonyl compounds with p-tolyl or tert-butyl sulfinamides followed by oxidation with m-CPBA of the resulting N-sulfinylimines is reported. The method is applicable to aldehydes (aliphatics and aromatics) and ketones (diaryl, dialkyl, and aryl alkyl), even those containing enolizable protons. It also does

  [反应：见正文]报告了一种简单的获得N-磺酰基亚胺的方法，该方法包括羰基化合物与对甲苯基或叔丁基亚磺酰胺的缩合，然后用m-CPBA氧化所得N-亚磺酰亚胺。该方法适用于醛类（脂族和芳族化合物）和酮类（二芳基，二烷基和芳基烷基），甚至是那些含有可烯化质子的酮。它也不会影响C = N或C = C双键，并且不会差向α-立体异构中心。
• Lewis Base Catalyzed Mannich-Type Reactions between Trimethylsilyl Enol Ethers and Aldimines
  作者：Hidehiko Fujisawa、Eiki Takahashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200500821

  日期：2006.6.23

  effective in dry DMF. The above-mentioned lithium acetate-catalyzed Mannich-type reaction between aldimines and various trimethylsilyl (TMS) enol ethers such as silyl ketene acetal proceeded smoothly even in water-containing DMF. Then, Lewis base catalyzed three-component Mannich-type reactions of TMS enol ether, tosylamide, and aromatic aldehyde having electron-withdrawing group such as p-nitrobenzaldehyde

  描述了三甲基甲硅烷基烯醇醚和N-甲苯磺酰基亚胺之间的路易斯碱催化的曼尼希型反应。发现在室温下，由酰胺或酰亚胺（如苯甲酰胺锂或邻苯二甲酰亚胺钾）生成的氮阴离子是有效的路易斯碱催化剂，可在DMF中以高收率或高收率提供相应的β-氨基羰基化合物。还发现由羧酸（如乙酸锂）生成的氧阴离子在干燥DMF中有效。即使在含水DMF中，醛亚胺与各种三甲基甲硅烷基（TMS）烯醇醚如甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的上述乙酸锂催化的曼尼希型反应也能顺利进行。然后，路易斯碱催化TMS烯醇醚，甲苯磺酰胺，研究了具有吸电子基团的芳醛，例如对硝基苯甲醛。反应平稳进行，以高收率得到相应的β-氨基酯。此外，发现羧酸铵例如乙酸四丁铵或苯甲酸四丁铵是在上述曼尼希型反应中更有效的路易斯碱催化剂。在较低的温度下，在各种溶剂中进行合成。由硫酯和各种酮（如苯乙酮或环己酮）生成的Aldimines与TMS烯醇醚之间的反应也顺利进行，以高收率提供了具有
• Lewis Base-catalyzed<i>anti</i>-Selective Mannich-type Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldimines
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.84

  日期：2005.1

  Potassium or ammonium carboxylates catalyzed Mannich-type reaction between trimethylsilyl enolates and aldimines proceeded smoothly to afford the corresponding β-amino carbonyl compounds in good to high yields with high anti selectivity.

  钾盐或铵盐羧酸盐催化的Mannich型反应在三甲基硅基烯醇盐与醛亚胺之间顺利进行，得到了相应的β-氨基羰基化合物，产率良好至高，且具有高的反式选择性。
• Triarylmethyl chlorides as novel, efficient, and mild organic catalysts for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl imines under neutral conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Abdolkarim Zare、Amir Nasrolahi Shirazi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Alireza Hassaninejad

  DOI：10.1139/v08-039

  日期：2008.5.1

  A highly efficient procedure for the preparation of N-sulfonyl imines via condensation of sulfonamides with aldehydes as well as ketones in the presence of triarylmethyl chlorides as metal-free organo-catalysts at 40 °C is described. The advantages of this class of catalysts over the reported ones are their efficiency and possibility of running reactions in neutral media that makes them suitable for

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。
• Lewis Base-Catalyzed Mannich-type Reaction between Aldimine and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Eiki Takahashi、Takashi Nakagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.1036

  日期：2003.11

  Lithium benzamide- or potassium phthalimide-catalyzed Mannich-type reaction between trimethylsilyl enolates and aldimines proceeded smoothly in a DMF solvent to afford the corresponding β-amino esters in good to high yields.

  苯甲酰胺锂或邻苯二甲酰亚胺钾催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛亚胺之间的曼尼希型反应在 DMF 溶剂中顺利进行，以良好到高产率提供相应的 β-氨基酯。