Methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate | 1083309-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
• CAS: 1083309-33-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₇
• 分子量: 551.599
• InChiKey: QYIAKFQYNRIUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-7-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  High yielding selective access to spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates and 1,4-diazepane-2,5-diones from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate

  摘要：

  2-螺环丙烷基甲基5-氧代哌嗪-2-羧酸酯3和3-螺环丙烷基6-氯-1,4-二氮杂环庚烷-2,5-二酮4都可以从甲基2-氯-2-环丙亚基乙酸酯（1）中制备，选择顺序为3-苄氧基丙胺的迈克尔加成、与N-Boc-甘氨酸的肽偶联、Boc基团的去除和环化，产率分别为93%和88%。通过苄氧基丙基侧链的转化、与N-Boc-(S)-天冬酰胺的肽偶联、脱保护和重复环化，得到八氢[2H]吡嗪并[1,2-a]吡嗪三酮骨架10，其中包含具有DGR基序的三肽的刚性模拟物。10脱保护后的11（共13步，8个不同的操作）的总产率为30%。

  DOI：

  10.1039/b809174a
• 作为产物：
  描述：

  7-O-tert-butyl 8-O-methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-7,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Methyl 4-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  High yielding selective access to spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates and 1,4-diazepane-2,5-diones from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate

  摘要：

  2-螺环丙烷基甲基5-氧代哌嗪-2-羧酸酯3和3-螺环丙烷基6-氯-1,4-二氮杂环庚烷-2,5-二酮4都可以从甲基2-氯-2-环丙亚基乙酸酯（1）中制备，选择顺序为3-苄氧基丙胺的迈克尔加成、与N-Boc-甘氨酸的肽偶联、Boc基团的去除和环化，产率分别为93%和88%。通过苄氧基丙基侧链的转化、与N-Boc-(S)-天冬酰胺的肽偶联、脱保护和重复环化，得到八氢[2H]吡嗪并[1,2-a]吡嗪三酮骨架10，其中包含具有DGR基序的三肽的刚性模拟物。10脱保护后的11（共13步，8个不同的操作）的总产率为30%。

  DOI：

  10.1039/b809174a