benzyl 2-(6-benzyl-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl)acetate | 185542-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(6-benzyl-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl)acetate
• CAS: 185542-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: APHDORQGPYQTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(6-benzyl-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl)acetate 在 钯 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到3,5-dimethyl-6-benzyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.

  摘要：

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2037
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(6-benzyl-5-methyl-2-oxo-1H-pyrazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.

  摘要：

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2037