2-(2-phenyl-1-ethenyl)cyclohexanone | 86029-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1-ethenyl)cyclohexanone
• 英文别名: Styrylcyclo hexanone；2-(2-phenylethenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 86029-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZSXOKQJEXZCFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1-ethenyl)cyclohexanone 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成四氢吡喃衍生物及其他化合物的乙烯基羰基烯醇化物的有机催化对映选择性 α-烷基化的控制

  摘要：

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01426
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 氢气 zinc dibromide 作用下， 生成 2-(2-phenyl-1-ethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The preparation β-ketoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81425-2

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Aminopyrimidines from Ketones, Arylacetylenes, and Guanidine
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Nadezhda I. Protsuk、Igor’ A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02233

  日期：2017.1.6

  The three-component reaction of ketones, arylacetylenes, and guanidine catalyzed by the KOBut/DMSO system leads to 2-aminopyrimidines in up to 80% yield. Depending on structure of the starting ketones, the aromatization of intermediate dihydropyrimidines occurs either with loss of hydrogen molecules or methylbenzenes. The latter process takes place in the ketones, in which one of the substituents is

  KOBu t / DMSO系统催化的酮，芳基乙炔和胍的三组分反应可产生高达80％收率的2-氨基嘧啶。取决于起始酮的结构，中间体二氢嘧啶的芳构化在氢分子或甲基苯损失的情况下发生。后一种方法发生在酮中，其中一个取代基不是甲基。对于二烷基-，芳基（杂芳基）烷基-和环烷基酮而言，反应条件是容许的。
• Transition-Metal-Catalyzed Rearrangement of 1,1-(Oligomethylene)-4-aryl-2-butene-1,4-diols: Ring Expansion vs. Aryl Group Migration
  作者：Stefan Kirsch、Alex Lange、Wolfgang Heydenreuter、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0029-1218274

  日期：2009.11

  transition-metal-catalyzed rearrangement of 1,1-(oligomethylene)-4-aryl-2-butene-1,4-diols was investigated. In the presence of PdCl(2)(MeCN)(2) and Cu(OTf)(2), a rapidly equilibrating 1,3-isomerization is followed by 1,2-migration to produce cyclopentanones or cyclohexanones through expansion Of four- or five-membered ring systems. When employing larger ring systems or acyclic cores, aryl migration provides 2-aryl

  研究了过渡金属催化的 1,1-(低聚亚甲基)-4-芳基-2-丁烯-1,4-二醇的重排。在 PdCl(2)(MeCN)(2) 和 Cu(OTf)(2) 存在下，快速平衡的 1,3-异构化之后是 1,2-迁移以通过四或五元环系统。当使用更大的环系统或无环核时，芳基迁移会提供 2-芳基醛。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH MANGANESE CATALYSTS OR THE LIKE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1178031B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• 15-[(Z)-Phenylmethylidene]-7,14-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadecanes: stereoselective one-pot assembly from cyclohexanones and phenylacetylene in a KOH/DMSO suspension
  作者：Elena Yu Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skitaltseva、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.056

  日期：2011.7

  Cyclohexanones react with phenylacetylene in a KOH/DMSO suspension (80 degrees C, 1 h) to give unexpectedly phenylmethylidene dispirocyclic ketals, 15-[(Z)-phenylmethylidene]-7,14-dioxadispiro[5.1.5.2]pentadecanes, in 16-22% yields (along with the anticipated beta,gamma- and alpha,beta-ethylenic ketones). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Aminopyrimidines in just two steps from ketones, acetylenes and guanidine via β,γ enones
  作者：Elena Yu. Schmidt、Inna V. Tatarinova、Elena V. Ivanova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.05.022

  日期：2017.5

  Available beta,gamma-enones, the products of nucleophilic addition of ketones to phenylacetylene, react with guanidine in the KOH/DMSO system at 70 degrees C to give 2-aminopyrimidines in up to 72% yield.