1-O-butyl-3-O-tosylglycerol | 111221-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
• 英文别名: (3-Butoxy-2-hydroxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111221-91-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅S
• 分子量: 302.392
• InChiKey: DFNHIZNIRIYCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-butyl-3-O-tosylglycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product

  摘要：

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00057a015
• 作为产物：
  描述：

  3-丁氧基丙烷-1,2-二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以57%的产率得到1-O-butyl-3-O-tosylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective esterification or hydrolysis of 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives. Practical synthesis of (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol, a marine natural product

  摘要：

  Racemic 1-O-alkyl-3-O-tosylglycerol derivatives were resolved by acylation with palmitic anhydride in the presence of Pseudomonas fluorescens lipase in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of 1-O-alkyl-2-O-palmitoyl-3-O-tosylglycerols in isopropyl ether saturated with water was also highly stereoselective. An efficient and simple synthesis of the naturally occurring (S)-(+)-1-O-hexadecyl-2,3-di-O-hexadecanoylglycerol based on this process is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00057a015

文献信息

• Reaction of Terminal Oxiranes With Arenesulfonic Acid
  作者：Kazuo Ogawa、Shunsaku Ohta、Masao Okamoto

  DOI：10.1055/s-1987-27918

  日期：——

  The reaction of oxiranes 1 with arenesulfonic acids under phase transfer catalyst system (water/dichloromethane) or without catalyst (dry dichloromethane) affords regioisomeric arylsulfonyloxy primary and secondary alcohols. The latter is oxidized to 1-arylsulfonyloxy-2-alkanones 5 in good yield.

  氧杂环1与芳基磺酸在相转移催化剂体系（水/二氯甲烷）或无催化剂（干二氯甲烷）条件下反应，生成区域异构的芳基磺酸氧烷基初级和次级醇。后者被氧化生成良好产率的1-芳基磺酸氧烷基-2-烷酮5。
• [EN] TAU IMAGING PROBE<br/>[FR] SONDE D'IMAGERIE DE TAU
  申请人：CLINO LTD

  公开号：WO2012057312A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  本発明は、コンフォメーション病、特にタウ蛋白の脳内蓄積を主徴とする疾病（タウオパチー：tauopathy）、例えばアルツハイマー病の診断のための、βシート構造蛋白イメージング用プローブを提供することを目的とする。また、本発明は、タウに対する特異性が高く、良好な感度にてタウをイメージングでき、しかも脳移行性が高く、骨集積性が低いかあるいは認められず、毒性が低いかあるいは認められない化合物を提供することを目的とする。本発明は、式(I)（式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３等は、本明細書に定義されたとおりである）で示される化合物またはその医薬上許容される塩もしくは溶媒和物を提供することにより上記課題を解決する。

  本发明旨在提供用于诊断β折叠蛋白成像，特别是以Tau蛋白的脑内堆积为主要特征的疾病（Tau病理学：tauopathy），例如阿尔茨海默病的β折叠蛋白成像探针。此外，本发明旨在提供一种针对Tau具有高度特异性，能够以良好的灵敏度成像Tau的化合物，同时具有高脑移行性，低或无骨集积性和低毒性或无毒性的化合物。本发明通过提供式（I）中所示的化合物或其医药可容许的盐或溶剂物来解决上述问题（其中，A，R1，R2和R3等如本说明书所定义）。
• TAU IMAGING PROBE
  申请人：Clino Ltd.

  公开号：EP2634177A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  An object of the present invention is to provide a probe for imaging a β-sheet structure protein which can be used for the diagnosis of conformational diseases, particularly disease (tauopathy) having a cardinal symptom such as intracerebral accumulation of tau protein, for example, Alzheimer's disease. Another object of the present invention is to provide a compound which is highly specific to tau and can image tau with satisfactory sensitivity, and also has high brain transition, low or non-recognized bone-seeking properties and low or non-recognized toxicity. According to the present invention, the above problems are solved by providing a compound of a formula I (wherein A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra and Rb are as defined in the present description) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明的一个目的是提供一种用于β片状结构蛋白成像的探针，该探针可用于构象疾病的诊断，特别是具有脑内tau蛋白聚集等主要症状的疾病（tauopathy），例如阿尔茨海默病。本发明的另一个目的是提供一种化合物，该化合物对 tau 蛋白具有高度特异性，能以令人满意的灵敏度对 tau 蛋白进行成像，同时还具有较高的脑转化率、较低或未识别的骨寻觅特性以及较低或未识别的毒性。 根据本发明，通过提供一种式 I 的化合物（其中 A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra 和 Rb 如本说明书中所定义）或其药学上可接受的盐或溶液来解决上述问题。
• OGAWA KAZUO; OHTA SHUNSAKU; OKAMOTO MASAO, SYNTHESIS,(1987) N 3, 281-284
  作者：OGAWA KAZUO、 OHTA SHUNSAKU、 OKAMOTO MASAO

  DOI：——

  日期：——
• US9249101B2
  申请人：——

  公开号：US9249101B2

  公开（公告）日：2016-02-02