(2S,1'R,2'R)-2-(carboxycyclopropyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'R,2'R)-2-(carboxycyclopropyl)glycine
• 英文别名: L-CCG-II；(1R,2R)-2-[(S)-amino(carboxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GZOVEPYOCJWRFC-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 生成 (2S,1'R,2'R)-2-(carboxycyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  OHFUME, YASUFUMI;SHINAMOTO, KEIKO;SHINOZAKI, HARUHIKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel stereocontrolled approach to conformationally constrained analogues of l-glutamic acid and l-proline via stereoselective cyclopropanation of 3,4-didehydro-l-pyroglutamic ABO ester
  作者：Makoto Oba、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.051

  日期：2005.8

  followed by appropriate functional group interconversion gave l-CCG-III and trans-3,4-methano-l-proline with complete stereocontrol. Synthesis of other diastereomers of l-CCG and cis-3,4-methano-l-proline was accomplished by alteration of the 3,4-methanoglutamic acid framework via carboxycyclopropanation of the olefin with sulfur ylide and subsequent Barton decarboxylation reaction of the original γ-carboxyl

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。
• Enantio- and diastereocontrolled conversion of chiral epoxides to trans-cyclopropane carboxylates: application to the synthesis of cascarillic acid, grenadamide and <scp>l</scp>-(−)-CCG-II
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1039/c2ob25622c

  日期：——

  An efficient high yielding improved method for the enantio- and diastereoselective cyclopropanation of chiral epoxides using triethylphosphonoacetate and base (Wadsworth–Emmons cyclopropanation) is reported. The utility of this protocol is illustrated by concise and practical synthesis of cascarillic acid, grenadamide and L-(−)-CCG-II, a cyclopropane containing natural products.

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。
• <i>threo</i>-Selective Michael Addition of<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylglycinate and Alaninate Enolates to α,β-Unsaturated Esters. A Concise and Stereoselective Synthesis of (±)-CCG-II
  作者：Masahiko Yamaguchi、Kazuhiko Torisu、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.377

  日期：1990.3

  Lithium enolates of N,N-dibenzylglycinate and alaninate added to β-substituted α,β-unsaturated esters, and threo-adducts were obtained in high stereoselectivities. The reaction was employed in a concise and Stereoselective synthesis of (±)-CCG-II.

  N,N-dibenzylglycinate 和丙氨酸锂的烯醇化物添加到 β-取代的 α,β-不饱和酯和苏-加合物中，以高立体选择性获得。该反应用于 (±)-CCG-II 的简洁和立体选择性合成。
• SHIMAMOTO, KEIKO;ISHIDA, MICHIKO;SHINOZAKI, HARUHIKIO;OHFUNE, YASUFUMI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4167-4176
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、ISHIDA, MICHIKO、SHINOZAKI, HARUHIKIO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——
• YAMANOI, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI;WATANABE, KAZUKO;NOVALES, LI PHILIPP;TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1181-1184
  作者：YAMANOI, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI、WATANABE, KAZUKO、NOVALES, LI PHILIPP、TAKE+

  DOI：——

  日期：——