(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitrophenyl)amine | 1313495-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitrophenyl)amine
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-4-nitroaniline
• CAS: 1313495-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: YXONENXRQLLCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitrophenyl)amine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基氨基甲基-1H-苯并咪唑与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的电荷转移复合物：实验和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 两种新的电荷转移络合物 (L1,2 → DDQ; L1 = (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-N-phenyl amine, L2 = (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitro-phenyl)-胺和 DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）已被合成并通过各种物理化学技术进行表征。实验研究得到了 DFT/B3LYP 理论水平的量子化学计算的补充。通过TD-DFT方法研究了电子结构，并确定了前沿分子轨道的描述和电子密度的重定位。分子的稳定性源于超共轭相互作用、电荷离域和氢键已使用自然键轨道 (NBO) 分析进行分析。1H NMR 化学位移在 B3LYP/6-311+G(2d, p) 使用可极化连续介质模型 (PCM) 在 DMSO 中作为溶剂的规范不变原子轨道 (GIAO) 的理论水平。进行光度滴定以更清楚地了解溶

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.04.065
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitrophenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Abhishek; Singh, Anita; Tiwari, Varsha, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 6, p. 2823 - 2824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wavelength‐Dependent Control of the CO Release Kinetics of Manganese(I) Tricarbonyl PhotoCORMs with Benzimidazole Coligands
  作者：Ahmed M. Mansour、Christoph Steiger、Christoph Nagel、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1002/ejic.201900894

  日期：2019.11.14

  A series of photoactivatable CO‐releasing molecules (PhotoCORMs) was prepared from manganese pentacarbonyl bromide and 1H‐benzimidazol‐2‐ylmethyl‐(N‐phenyl)amine ligands (L) bearing different electron‐donating and electron‐withdrawing groups R = H, 4‐CH3, 4‐OCH3, 4‐Cl, 4‐NO2, 2‐, 3‐, and 4‐COOCH3 on the phenyl substituent to give octahedral manganese(I) complexes of the general formula [MnBr(CO)3(L)]

  由五羰基溴化锰和1 H-苯并咪唑-2-基甲基-（N-苯基）胺配体（L）制备了一系列可光活化的CO释放分子（PhotoCORM），它们带有不同的给电子和吸电子基团R = H ，4-CH 3，4-OCH 3，4-CL，4-NO 2，2-，3-，和4- COOCH 3上的苯基取代基的通式的给定八面体锰（I）配合物[MnBr（一氧化碳）3（L）]。化合物的充气DMSO溶液在黑暗中稳定16小时，不释放任何CO。但是，根据取代模式的不同，化合物在412–525 nm的光照下会迅速释放CO。使用紫外/可见光谱和通过商用气体传感器系统进行的CO释放测量，系统地探讨了其对光物理和光化学性质的影响。在硝基取代的化合物中，电子激发态从苯并咪唑转变为以苯为中心，导致这种可见光活化的PhotoCORM的光化学行为明显不同。
• Novel Pd(II) and Pt(II) complexes of N,N-donor benzimidazole ligand: Synthesis, spectral, electrochemical, DFT studies and evaluation of biological activity
  作者：Nour T. Abdel Ghani、Ahmed M. Mansour

  DOI：10.1016/j.ica.2011.04.036

  日期：2011.7

  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-nitro-phenyl)-amine (L) and its Pd(II) and Pt(II) complexes have been synthesized as potential anticancer compounds and their structures were elucidated using a variety of physico-chemical techniques. The activation thermodynamic parameters were calculated using non-isothermal methods. Theoretical calculations invoking geometry optimization, charge distribution and molecular orbital description HOMO and LUMO were done using density functional theory. Natural bond orbital analysis (NBO) was performed for the investigation of major stabilizing orbital interactions. The experimental results, and the calculated molecular parameters, bond distances and angles, revealed a square-planar geometry around the metallic center through the pyridine-type nitrogen of the benzimidazole ring (N-py) and secondary amino group (NHsec) and two chlorine atoms. Electrochemical investigation of the complexes showed some irreversible, reversible, and quasi-reversible redox reactions. The synthesized ligand, in comparison to its metal complexes was screened for its antibacterial activity. The cytotoxicity assay of the complexes against three-cell lines breast cancer (MCF7), colon Carcinoma (HCT) and human heptacellular Carcinoma (Hep-G2) was studied. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  (1H-苯并咪唑-2-基甲基)-(4-硝基苯基)胺(L)及其Pd(II)和Pt(II)配合物已被合成作为潜在的抗癌化合物，其结构通过多种物理化学技术得到阐明。使用非等温方法计算了活化热力学参数。利用密度泛函理论对几何优化、电荷分布和分子轨道描述（HOMO和LUMO）进行了理论计算。对主要稳定轨道相互作用进行了自然键轨道分析(NBO)。实验结果以及计算的分子参数、键长和键角表明，金属中心周围通过苯并咪唑环的吡啶型氮(N-py)和次氨键(NHsec)以及两个氯原子呈现平面四边形几何结构。对配合物的电化学研究显示了一些不可逆、可逆和准可逆的氧化还原反应。将合成的配体与其金属配合物进行了比较，以筛选其抗菌活性。研究了复合物对三种细胞系乳腺癌(MCF7)、结肠癌(HCT)和人肝细胞癌(Hep-G2)的细胞毒性。 (C) 2011 Elsevier B.V. 保留所有权利。