2-benzenesulfonylamido-4'-methylbiphenyl | 162194-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylamido-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: N-(4'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide；N-[2-(4-methylphenyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 162194-26-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: QRJDGFCILFGIDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylamido-4'-methylbiphenyl 在 碘苯二乙酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2-methyl-9-benzenesulfonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzenesulfonylamido-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v

文献信息

• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• [EN] SUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DIPHENYLE SUBSTITUES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996016934A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) A class of substituted biphenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R11 through R13 is independently selected from hydrido, halo, lower alkoxy, lower haloalkyl, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, and lower haloalkoxy; or wherein R11 and R12 together form -O(CH2)nO-; wherein n is 1-2, inclusive; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Composés diphényle substitués pour le traitement des inflammations et des affections liées à des inflammations. Les composés d'un intérêt particulier sont définis par la formule (III) dans laquelle chaque R11 à R13 est choisi séparément parmi hydrido, halo, alcoxy inférieur, haloalkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur, dialkylamino inférieur et haloalcoxy inférieur; ou bien R11 et R12 forment ensemble -O(CH2)nO-, où n est égal à 1 ou 2; ou alors un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique.

  一种取代的联苯类化合物用于治疗炎症及炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物由通式(III)表示，其中R11至R13各自独立地选自氢、卤素、低级烷氧基、低级 halo烷基、氨基、低级烷基氨基、低级二烷基氨基和低级 halo烷氧基；或者 R11 和 R12 一起形成 -O(CH2)nO-，其中 n 的值为 1 或 2；或其药学上可接受的盐。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to <i>N</i>-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Tai-Hua Lee、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/ol4001922

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.
• CHAPMAN K. J.; DYALL L. K., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 2, 367-374
  作者：CHAPMAN K. J.、 DYALL L. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0794942A1

  公开（公告）日：1997-09-17