Synthesis of Some [1,3]Benzodioxoles via the Reaction of <i>o</i>-Quinones with Phosphorus Ylides
作者:Daman R. Gautam、Konstantinos E. Litinas、Konstantina C. Fylaktakidou、Demetrios N. Nicolaides
DOI:10.1080/10426500390220862
日期:2003.9.1
3,5-Di(tert-butyl)benzo-1,2-quinone 1c, phenanthrene-9,10-quinone 11, and 1,2-naphthoquinone 18 react with 1-phenylethylidene(tri-phenyl)phosphorane 2j, cyclopentylidene(triphenyl)phosphorane 2k, cyclohexylidene(triphenyl)phosphorane 2l, and tetrahydro-2-furanyl-methylidene(triphenyl)phosphorane 8 to give the corresponding 2-substituted [1,3]benzodioxoles 5–7, 10, 12–14, 20–22 in low to high yields
3,5-二(叔丁基)苯并-1,2-醌1c、菲-9,10-醌11和1,2-萘醌18与1-苯基亚乙基(三苯基)正膦2j、环戊基(三苯基)正膦 2k、亚环己基(三苯基)正膦 2l 和四氢-2-呋喃基-亚甲基(三苯基)正膦 8 得到相应的 2-取代 [1,3] 苯并二氧杂环戊烷 5–7, 10, 12–14, 20– 22 以低到高产率代替 Wittig 产物,但 11,12-二氢-10H-环戊二烯 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃 17 除外。讨论了这些反应序列的可能解释。Gautam 博士感谢希腊国家奖学金基金会 (IKY) 的财政支持和尼泊尔加德满都的特里布万大学授予他博士学位。学习假。