2-phenyl-5,5-dimethyl-2,3-hexadiene | 109182-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,5-dimethyl-2,3-hexadiene
• 英文别名: 5,5-dimethylhexa-2,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 109182-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: CWTUCRCDZHTDSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 2-phenyl-5,5-dimethyl-2,3-hexadiene 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-1-((5,5-dimethyl-2-phenylhexa-1,3-dien-3-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多取代烯的区域和立体选择性磺酰化

  摘要：

  描述了在铜催化下丙二烯的区域和立体选择性磺酰化。烯基碳原子仅与TsCN反应生成相应的烯基砜。通过添加甲苯磺酰基自由基以形成苄基自由基中间体来引发反应，这决定了反应途径。产物的结构高度依赖于丙二烯上的取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.031
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-phenyl-5,5-dimethyl-2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006

文献信息

• Convenient method for the stereoselective synthesis of 3-phenyl-1-alkynes
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1021/jo00226a038

  日期：1987.8
• Complementary Iron(II)‐Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes with Different Oxidants
  作者：Venkata R. Sabbasani、Hyunjin Lee、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510006

  日期：2016.1.18

  Substituent‐ and oxidant‐dependent transformations of allenes are described. Given the profound influence of the substituent on the reactivity of allenes, the subtle differences in allene structures are manifested in the formation of diverse products when reacted with different electrophiles/oxidants. In general, reactions of nonsilylated allenes involve an allylic cation intermediate by forming a

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。
• Cu-catalyzed regio- and stereoselective sulfonylation of multi-substituted allenes
  作者：Shigeru Arai、Koki Matsumoto、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.031

  日期：2019.3

  sulfonylation of allenes under Cu catalysis is described. Allenyl sp carbons exclusively react with TsCN to give the corresponding alkenyl sulfones. The reaction is initiated by addition of tosyl radical to form benzyl radical intermediates, which determines the reaction pathway. The structure of the products is highly dependent on the substituents on allenes.

  描述了在铜催化下丙二烯的区域和立体选择性磺酰化。烯基碳原子仅与TsCN反应生成相应的烯基砜。通过添加甲苯磺酰基自由基以形成苄基自由基中间体来引发反应，这决定了反应途径。产物的结构高度依赖于丙二烯上的取代基。