Phenyl 6-ethyl-3-(N-methoxy-N-methylcarbomoyl)-1,2-dihydropyridinecarboxylate | 389570-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Phenyl 6-ethyl-3-(N-methoxy-N-methylcarbomoyl)-1,2-dihydropyridinecarboxylate
• 英文别名: phenyl 2-ethyl-5-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 389570-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: UBMFZDACBAZCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 Phenyl 6-ethyl-3-(N-methoxy-N-methylcarbomoyl)-1,2-dihydropyridinecarboxylate 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,7S,8R)-4,5-Dichloro-2,7-dicyano-10-ethyl-12-(methoxy-methyl-carbamoyl)-3,6-dioxo-9-aza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,11-diene-9-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Observations on the DDQ Oxidation of 1-Acyldihydropyridines - A Synthetic Application

  摘要：

  报道了区域异构取代的N-酰基二氢吡啶氧化速率差异的综合应用。这一方法使得无需色谱分离即可获得纯的4-取代吡啶异构体。在某些反应中，二氢吡啶与DDQ的Diels-Alder加合物被分离出来，并且观察到了新型的氢醌醚的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17509
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Phenyl 6-ethyl-3-(N-methoxy-N-methylcarbomoyl)-1,2-dihydropyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Observations on the DDQ Oxidation of 1-Acyldihydropyridines - A Synthetic Application

  摘要：

  报道了区域异构取代的N-酰基二氢吡啶氧化速率差异的综合应用。这一方法使得无需色谱分离即可获得纯的4-取代吡啶异构体。在某些反应中，二氢吡啶与DDQ的Diels-Alder加合物被分离出来，并且观察到了新型的氢醌醚的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17509