3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 1281995-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 1281995-79-6
• 化学式: C₁₉H₈ClF₆N₃O
• 分子量: 443.735
• InChiKey: BYIAANJRUVWIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮作为新型Kv7 / KCNQ钾通道激活剂的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.010

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones as novel Kv7/KCNQ potassium channel activators
  作者：Jinlong Qi、Fan Zhang、Yi Mi、Yan Fu、Wen Xu、Diqun Zhang、Yibing Wu、Xiaona Du、Qingzhong Jia、Kewei Wang、Hailin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.010

  日期：2011.3

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones (PPOs) have been found to be novel activators (openers) of KCNQ2/3 potassium channels through high-throughput screening by using atomic absorption rubidium efflux assay. Based on structure–activity relationship (SAR), the substituted PPOs have been optimized. The 5-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl) pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。