ethyl 3-(5-fluoro-2-pyridyl)amino-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate | 164151-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-fluoro-2-pyridyl)amino-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-[(5-fluoropyridin-2-yl)amino]-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 164151-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₂F₄N₂O₃
• 分子量: 368.287
• InChiKey: RVULBHMXZXEACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-fluoro-2-pyridyl)amino-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(5-fluoro-2-pyridyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列在N-1处带有5-氟-2-吡啶基或3-氟-4-吡啶基的新型吡啶酮羧酸抗菌剂的合成，药代动力学和生物学活性

  摘要：

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340348
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 3-(5-fluoro-2-pyridyl)amino-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一系列在N-1处带有5-氟-2-吡啶基或3-氟-4-吡啶基的新型吡啶酮羧酸抗菌剂的合成，药代动力学和生物学活性

  摘要：

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340348

文献信息

• Synthesis, pharmacokinetics, and biological activity of a series of new pyridonecarboxylic acid antibacterial agents bearing a 5-fluoro-2-pyridyl group or a 3-fluoro-4-pyridyl group at N-1
  作者：Sung June Yoon、Yong Ho Chung、Chi Woo Lee、Yoon Seok Oh、Dong Rack Choi、Nam Doo Kim、Jae Kyung Lim、Yoon Ho Jin、Dug Keun Lee、Won Yong Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570340348

  日期：1997.5

  The 1-(5-fluoro-2-pyridyl) or 1-(3-fluoro-4-pyridyl) group was introduced in the syntheses of new pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. 1-(5-Fluoro-2-pyridyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinolone-3-carboxylic acid 7b (DW-116) showed a moderate in vitro antibacterial activity but it was found to have very excellent pharmacokinetic profiles so that 7b (DW-116) showed dramatic

  将1-（5-氟-2-吡啶基）或1-（3-氟-4-吡啶基）基团引入新的吡啶酮羧酸抗菌剂的合成中。1-（5-氟-2-吡啶基）-6-氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹诺酮-3-羧酸7b（DW-116）显示体外抗菌活性中等，但发现它具有非常出色的药代动力学特征，因此7b（DW-116）的体内功效显着提高。