1-(2-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole | 138004-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(o-tolylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(2-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 138004-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: OQNWLRHMYVSMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-[1-(toluene-2-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-3-(α-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles, a novel class of anti-HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Various 1-arylsulfonyl-3-(alpha-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles were prepared by Friedel-Crafts reaction of 1-aryisulfonyl-1H-pyrroles with aroylchlorides in the presence of aluminum trichloride, followed by reduction of the ketones to the required carbinols. Title compounds were identified as a novel class of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors characterized by the presence of a diarylcarbinol moiety, a chemical feature that strictly correlates with the anti-HTV-1 activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00340-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 邻,对甲苯磺酰胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.05h， 以87%的产率得到1-(2-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固体酸催化高效快速合成氮取代的吡咯

  摘要：

  F'yrroles 代表一类重要的杂环化合物，在许多具有生物活性的天然产物中作为结构基序出现，并在这些化合物的全合成中充当构件。因此，已经为合成广泛的吡咯衍生物做出了更大的努力。这些方法中的大多数涉及各种环缩合反应，产生 254 或多取代吡咯。2 然而，N-单取代吡咯的环境友好合成仍然是一个挑战。常用的传统P205催化反应时间长、收率低、处理困难等缺点？我们的目标是开发一种新的现代方法，既能提供高产量，又能满足最近的环境标准和安全问题。在过去的几十年中，大量出版物表明，固体酸催化 4 和微波辐射已成为有机合成中的重要工具。K-10 蒙脱石是有机合成中最著名和应用最广泛的固体酸之一。由于其强酸性、显着的表面积和高稳定性，它是酸和双功能催化的首选催化剂：继续我们在固体酸催化合成有机化合物方面的努力，henein 我们报告了一种新型的、单锅、通用和使用蒙脱石 K10 和微波辐射快速合成 N 取代的吡咯。对于初步研究，我们选择了苯胺与

  DOI：

  10.1080/00304940609356444

文献信息

• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• Triflic acid controlled successive annelation of aromatic sulfonamides: an efficient one-pot synthesis of N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Mohammed Abid、Liliana Teixeira、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.021

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of N-substituted heterocycles via successive cyclization/annelation starting from primary sulfonamides is described. This process leads directly to N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles. The selection of appropriate reactant/triflic acid ratio successfully controls the formation of the desired product.

  描述了一种从伯磺酰胺开始通过连续环化/退火来合成 N-取代杂环的新型一锅法。该过程直接生成N-磺酰基吡咯、吲哚和咔唑。选择适当的反应物/三氟甲磺酸比率成功地控制了所需产物的形成。
• Pyrrolodihydroisoquinolines as pde10 inhibitors
  申请人：Vennemann Matthias

  公开号：US20060148840A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention relates to novel pyrrolodihydroisoquinoline derivatives, which are efficacious inhibitors of PDE10.

  本发明涉及新型吡咯二氢异喹啉衍生物，其是PDE10的有效抑制剂。
• [EN] BIOSENSOR AND PROCESS FOR PRODUCING IT
  申请人：PITTNER, Fritz

  公开号：WO1991006625A1

  公开（公告）日：1991-05-16

  (DE) Biosensor zur selektiven Bestimmung von enzymatisch umsetzbaren Substanzen, wie z.B. Glucose, mit auf einem inerten Träger angeordneten Elektroden und an einer Polypyrrolschicht immobilisierter Oxidase, wie z.B. Glucoseoxidase (GOD), bei welchem die Polymerschicht wenigstens eine permselektive, poröse Schicht aus N- oder 3-substituiertem Polypyrrol enthält, deren Substitution so gewählt ist, daß die Redoxaktivität und gegebenenfalls die Leitfähigkeit gegenüber Polypyrrollschichten wesentlich verringert ist.(EN) A biosensor for the selective determination of enzymatically convertible substances such as glucose comprises electrodes arranged on an inert support and an oxidase such as glucose oxidase (GOD) immobilized on a polypyrrol layer. The polymer layer contains at least one permselective porous layer of N- or 3-substituted polypyrrol the substitution of which is chosen so that the redox activity and, if necessary, the conductivity is substantially less than that of polypyrrol layers.(FR) Un biocapteur pour la détermination sélective de substances convertibles par voie enzymatique, telle que du glucose, comporte des électrodes disposées sur un support inerte et une oxydase telle qu'une oxydase de glucose (GOD) immobilisée sur une couche de polypyrrole. La couche polymère renferme au moins une couche poreuse permsélective de polypyrrole substitué en position N ou 3, dont la substitution est choisie de sorte que l'activité rédox et, s'il y a lieu la conductivité, soit sensiblement inférieure à celle des couches de polypyrrole.

  (德) 这里描述的生物传感器用于选择性地测定可酶促转化的物质,例如葡萄糖。它由布置在惰性载体上的电极和固定在聚吡咯层上的氧化酶,如葡萄糖氧化酶 (GOD) 构成。在此,聚合物层含有至少一层由 N-或 3-取代的聚吡咯组成的渗析的多孔层,其取代方式选择使得与聚吡咯层相比,其氧化还原活性以及必要的导电性明显降低。 (英) Hereinafter described is a biosensor for the selective determination of enzymatically convertible substances, such as glucose. It comprises electrodes arranged on an inert support and an oxidase, such as glucose oxidase (GOD), immobilized on a polypyrrol layer. In this case, the polymer layer contains at least one permelectively porous layer consisting of N- or 3-substituted polypyrrol, the substitution of which is chosen so that, compared to the polypyrrol layers, the redox activity and, if necessary, the conductivity are significantly reduced. (法) searchTermDescription法文.Description Skinner Un biocapteur pour la détermination sélective de substances convertibles par voie enzymatique, telle que du glucose, comporte des électrodes disposées sur un support inerte et une oxydase telle qu'une oxydase de glucose (GOD) immobilisée sur une couche de polypyrrole. La couche polymère renferme au moins une couche poreuse permsélective de polypyrrole substitué en position N ou 3, dont la substitution est choisie de sorte que l'activité rédox et, s'il y a lieu la conductivité, soit sensiblement inférieure à celle des couches de polypyrrole.
• A microwave-assisted, green procedure for the synthesis of N-aryl sulfonyl and N-aryl pyrroles
  作者：Matthew A. Wilson、Gary Filzen、Gregory S. Welmaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.079

  日期：2009.8

  A simplified approach to the uncatalyzed Paal-Knorr condensation using microwave irradiation in water is described. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.