2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzothiazole | 178970-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 178970-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: BHOLRAZWUXMJHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzothiazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到5-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production

  摘要：

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。

  公开号：

  US20050197331A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和相关杂环作为拓扑异构酶I毒物的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列取代的2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑类，并作为拓扑异构酶I的抑制剂进行了评估。存在5-甲酰基-，5-（氨基羰基）-或5-硝基（即取代基）能够充当氢键受体的分子）与选择的衍生物抑制拓扑异构酶I的潜力相关。与联苯并咪唑和叔苯并咪唑相反，作为拓扑异构酶I毒物具有活性的取代苯并咪唑显示出最低的DNA亲和力或没有DNA亲和力。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑显示出最高的活性，并且比4-硝基位置异构体具有更高的活性。2-（4-甲氧基苯基）苯并恶唑，2-（4-甲氧基苯基）苯并噻唑的5-和6-硝基衍生物 合成了2-（4-甲氧基苯基）吲哚和2-（4-甲氧基苯基）吲哚，它们作为拓扑异构酶I抑制剂的相对活性。这些杂环类似物在DNA和拓扑异构酶I的存在下均不能有效地抑制可裂解复合物的形成，这表明与这些取代的苯并咪唑与酶或酶-DNA复合物的相互作用相关的高度结构特异性。在评估它们

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00047-8

文献信息

• SnCl2 Catalyzed Direct Synthesis of Pyrroles under Aqueous Conditions
  作者：D. Tejeswararao、B. Srikanth

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22454

  日期：2020.3.10

  Synthetic substituted pyrroles are related with interesting biological activities, yet they remain inadequately explored within drug discovery. Late years have seen a growing interest in synthetic approaches that can provide access to structurally novel pyrroles so that the biological usefulness of this compound class can be more fully investigated. Herein, an efficient and versatile practical protocol for the pyrroles using stannous(II) chloride dihydrate as catalyst is described under aqueous conditions at 55 ºC in high yields. Also, this method is applicable for the preparation of diversity and oriented pyrrole derivatives.

  合成取代吡咯与有趣的生物活性有关，但在药物发现领域仍未得到充分探索。近年来，人们对能够提供结构新颖的吡咯的合成方法越来越感兴趣，以便更全面地研究这一化合物类的生物用途。在这里，描述了一种高效且多功能的吡咯实用方案，使用二水合氯化亚锡(II)作为催化剂，在55摄氏度的水性条件下，产率高。此外，这种方法适用于制备多样性和定向的吡咯衍生物。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• Anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Rottapharm S.p.A.

  公开号：US07674809B2

  公开（公告）日：2010-03-09

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G1 and G2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G1 or G2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C1-C6 alkyl or alkenyl chain, a C1-C4 alkyl-aryl group or a C1-C4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，抑制氮氧化物产生的杂环胺基的化合物，化学式（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和式Q的胺基取代基，条件是对于化合物（I）中的每个化合物，只有G1或G2中的一个取代基是式Q的胺基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳衍生物；并且Z是芳基或杂芳基团，线性或支链C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• Bose, D. Subhas; Srikanth, Bingi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1112 - 1116
  作者：Bose, D. Subhas、Srikanth, Bingi

  DOI：——

  日期：——
• US7674809B2
  申请人：——

  公开号：US7674809B2

  公开（公告）日：2010-03-09