5-bromo-N^α-(4-phenylbutanoyl)tryptophan | 142907-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N^α-(4-phenylbutanoyl)tryptophan
• 英文别名: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-phenylbutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 142907-03-7
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 429.313
• InChiKey: QPLVFIGDNGZEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  700.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N^α-(4-phenylbutanoyl)tryptophan 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-bromo-1-(3-phenylpropyl)-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-2取代的色氨酸可作为镰状细胞血红蛋白胶凝的潜在抑制剂

  摘要：

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290210
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-DL-色氨酸 、 4-苯基丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-N^α-(4-phenylbutanoyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-2取代的色氨酸可作为镰状细胞血红蛋白胶凝的潜在抑制剂

  摘要：

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290210

文献信息

• N-1 and C-2 substituted tryptophans as potential inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation
  作者：Noojaree Prasitpan、Jayeshkumar N. Patel、Philomen Z. De Croos、Brenda L. Stockwell、Parthasarathy Manavalan、Leela Kar、Michael E. Johnson、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290210

  日期：1992.3

  A series of N-1 or C-2 phenylalkyl substituted tryptophans and C-1 phenylalkyl substituted 3,4-dihydro-β-carbolines were prepared from the apropriate aniline, 1b or 1e, or tryptophan, 8 or 11, by ring closure methods. None of the compounds prepared were more potent than 5-bromotryptophan (11) as inhibitors of sickle cell hemoglobin gelation.

  由适当的苯胺1b或1e或色氨酸8或11通过闭环法制备一系列N-1或C-2苯基烷基取代的色氨酸和C-1苯基烷基取代的3,4-二氢-β-咔啉。作为镰状细胞血红蛋白胶凝抑制剂，所制备的化合物均没有比5-溴色氨酸（11）更有效的化合物。