S-{[1-(Sulfanylmethyl)cyclohexyl]methyl} ethanethioate | 59416-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-{[1-(Sulfanylmethyl)cyclohexyl]methyl} ethanethioate
• 英文别名: S-[[1-(sulfanylmethyl)cyclohexyl]methyl] ethanethioate
• CAS: 59416-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OS₂
• 分子量: 218.384
• InChiKey: FEISFMPHKRATSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-pentamethylene-1,2-dithiolane 、 乙醛 反应 1.5h， 以71%的产率得到S-{[1-(Sulfanylmethyl)cyclohexyl]methyl} ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  光化学和自由基条件下有机二硫化物与醛的还原酰化

  摘要：

  醛溶剂中有机二硫化物的辐照导致 S-S 键的还原裂变，以良好的收率得到相应硫醇和硫醇酰化物的等摩尔混合物。环状二硫化物产生单S-酰化二硫醇。该反应是通过光引发自由基链机制进行的，AIBN（偶氮二异丁腈）在热条件下进行相同的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1982

文献信息

• Photo-reaction of lipoic acid and related organic disulphides: reductive acylation with aldehydes
  作者：Makoto Takagi、Setsuo Goto、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1039/c39760000092

  日期：——

  Irradiation of organic disulphides in aldehyde solvents resulted in reductive fission of the S–S linkage giving the corresponding thiol and an equimolar amount of the thiol acylate for linear disulphides and mono S-acylated dithiols for cyclic disulphides.

  在醛溶剂中辐照有机二硫化物会导致S–S键的还原裂变，从而为线性二硫化物提供相应的硫醇和等摩尔量的硫醇酰化物，对于环状二硫化物则为单S-酰化二硫醇。