(2S,3R,4S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine | 117857-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine
• 英文别名: L-CCG IV；(2S,3R,4S)-α-(carboxycyclopropyl)glycine；(2S,1'R,2'S)-2-(2-carboxycyclopropyl)glycine；(2S,1'R,2'S)-2-(carboxycyclopropyl) glycine；(2S,1'R,2'S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine；(S)-[(1R,2S)-2-carboxycyclopropyl]glycine；(1S,2R)-2-[(S)-Amino(carboxy)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 117857-96-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: GZOVEPYOCJWRFC-UZBSEBFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solvent: Water; Acetone)
• 沸点：
  414.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 OAc)2 、 钯 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R,4S)-2-(carboxycyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Shimamoto, Keiko; Ohfune, Yasufumi, Tetrahedron Letters, 1989, vol. 30, # 29, p. 3803 - 3804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel stereocontrolled approach to conformationally constrained analogues of l-glutamic acid and l-proline via stereoselective cyclopropanation of 3,4-didehydro-l-pyroglutamic ABO ester
  作者：Makoto Oba、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.051

  日期：2005.8

  followed by appropriate functional group interconversion gave l-CCG-III and trans-3,4-methano-l-proline with complete stereocontrol. Synthesis of other diastereomers of l-CCG and cis-3,4-methano-l-proline was accomplished by alteration of the 3,4-methanoglutamic acid framework via carboxycyclopropanation of the olefin with sulfur ylide and subsequent Barton decarboxylation reaction of the original γ-carboxyl

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。
• [EN] 2-(2,3-DICARBOXYCYCLOPROPYL)GLYCINE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：WO1993008158A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxycyclopropyl)-glycine (DCG-I) and (2S,1'S,2'S,3'S)-2-(2,3-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-II), as well as methods for synthesizing these compounds are provided. Studies on L-glutamate receptors with the use of DCG-I and DCG-II, which are agonists for NMDA receptors, contribute to the development of remedies for various nervous disorders. Further, DCG-I and DCG-II selectively inhibit monosynaptic reflex even at a low concentration, which makes them useful as a remedy for spastic palsy, an anesthetic and an analgesic.(FR) L'invention concerne une (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-I) et une (2S,1'S,2'S,3'S)-2-(2,3-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-II), ainsi que des procédés de synthèse de ces composés. Des études réalisées sur les récepteurs de L-glutamate au moyen de la DCG-I et de la DCG-II, qui sont des agonistes des récepteurs du type NMDA (acide N-méthyl-D-aspartique) contribuent au développement de remèdes utilisés pour traiter différents troubles nerveux. En outre, la DCG-I et la DCG-II inhibent, de façon sélective, le réflexe monosynaptique, même à une faible concentration, ce qui permet de les utiliser comme remède contre la paralysie spastique, comme anesthésique et comme analgésique.

  该发明包括 (2S,1'R,2'R,3'R)-2-(2,3-双羧酸环丙基)色氨酸 (DCG-I)，以及 (2S,1'S,2'S,3'S)-2-(2,3-双羧酸环丙基)色氨酸 (DCG-II)，并提供合成这些化合物的方法。通过利用 DCG-I 和 DCG-II 进行研究（它们是 NMDA 受体的激动剂），关于 L-谷氨酸受体的研究贡献了对各种神经系统病症的治疗方案的发展。此外，DCG-I 和 DCG-II 以选择性方式抑制单突触反射，即使在很低的浓度下，这使得它们对肌肉营养性硬化、麻醉剂和镇痛剂的治疗非常有用。
• Synthesis of four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines. Conformationally constrained L-glutamate analogs
  作者：Keiko Shimamoto、Michiko Ishida、Haruhikio Shinozaki、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo00013a018

  日期：1991.6

  To determine what conformations of L-glutamate (L-Glu) activate that compound's different receptors in the mammalian central nervous system, four diastereomeric L-2-(carboxycyclopropyl)glycines, 1-4, which are conformationally constrained analogues of the extended and folded conformers of L-Glu, were synthesized and subjected to neutrophysiological assay. Compounds 1-4 were efficiently synthesized from chiral amino acids. Cyclopropanation of the (2S)-2-amino-3-butenol derivative 5b gave intermediates for the synthesis of all four diastereomers. Stereoselective cyclopropanation of both the alpha,beta-unsaturated gamma-lactam 16 and the delta-lactone 19 gave precursors of (2S,1'S,2'R)-3 and (2S,1'R,2'S)-4, respectively. Neurophysiological assays of 1-4 performed with the newborn rat spinal cord demonstrated that the compounds induced a variety of depolarizing effects. The results of the assays strongly suggested that the N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor is activated by the folded conformer of L-Glu and that the extended conformer of L-Glu activates the metabotropic L-Glu receptor. The four analogous D-2-(carboxycyclopropyl)glycines (D-1-D-4), which were synthesized from (2R)-5b, proved to be NMDA agonists.
• Synthesis of trans and cis-α-(car☐ycyclopropyl)glycines. Novel neuroinhibitory amino acids as L-glutamate analogue
  作者：Keiko Yamanoi、Yasufumi Ohfune、Kazuko Watanabe、Philipp Novales Li、Hiroshi Takeuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86682-4

  日期：1988.1
• SHIMAMOTO, KEIKO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3803-3804
  作者：SHIMAMOTO, KEIKO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——