(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 118040-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-pyrrol-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 118040-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AEKLOYGTSIXDDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(α-<4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl>benzyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Massa; Stefancich; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 693 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-硝基二苯甲酮 在 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用多相钴催化剂从硝基芳烃与良性还原剂级联合成吡咯。

  摘要：

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。

  DOI：

  10.1002/anie.202007613

文献信息

• Phenylhydrazone anions excitation for the photochemical carbonylation of aryl iodides with aldehydes
  作者：Lei Shen、Yang Zhang、Linlin Zhang、Chuanwang Liu、Zhixian Ma、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108742

  日期：2024.4

  investigations discovered that the generated phenylhydrazone anion was significantly bathochromically shifted to visible light region for photoactivation under irradiation. The photoexcited phenylhydrazone anion was potential to reduce aryl iodides single electron transfer process for the subsequent radical chain reaction. A redox-neutral photochemical carbonylation of aryl iodides was developed on basis of

  光谱研究发现，生成的苯腙阴离子在照射下显着红移至可见光区域进行光活化。光激发的苯腙阴离子有可能减少随后的自由基链反应的芳基碘单电子转移过程。基于苯腙阴离子的特殊光谱特征，开发了芳基碘化物的氧化还原中性光化学羰基化反应。该方案提供了一种方便高效的合成工具，用于在氧化还原中性条件下获得羰基化产物，而不需要过渡金属。
• MASSA, S.;STEFANCICH, G.;CORELLI, F.;SILVESTRI, R.;PANICO, S.;ARTICO, M.;+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 9, C. 693-704
  作者：MASSA, S.、STEFANCICH, G.、CORELLI, F.、SILVESTRI, R.、PANICO, S.、ARTICO, M.、+

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。
• Massa; Stefancich; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 693 - 704
  作者：Massa、Stefancich、Corelli、Silvestri、Panico、Artico、Simonetti

  DOI：——

  日期：——