(R,Z)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxypent-2-enoate | 145313-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxypent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 145313-38-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: DRDNATPFUDQSSL-ATJFRQLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 2-甲基-2-丙基[(2S)-1-甲氧基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxypent-2-enoate 、 (R,E)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  作者：Ari Koskinen、Mikko Passiniemi

  DOI：10.1055/s-0029-1218843

  日期：2010.8

  Asymmetric synthesis of the title compound was accomplished starting from l-serine. Stannoxane-mediated lactamization provided the key intermediate in good yield.

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。