6-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-5,6-dihydro-8H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-one | 1227670-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-5,6-dihydro-8H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 1227670-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 311.315
• InChiKey: KVXZTMWWEURBLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepropanoate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-5,6-dihydro-8H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis–Hillman乙酸盐，醇和胺与2-氨基苯并咪唑的无催化剂反应有效合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶酮衍生物

  摘要：

  苯并咪唑并[1,2一]嘧啶酮及其衍生物在良好很容易制备优异的产率通过2-氨基苯并咪唑的串联反应用的Baylis-希尔曼乙酸盐，醇，和没有在一锅法中使用的催化剂和添加剂的胺。该方法为具有不同官能团的标题稠合杂环化合物提供了一种有效而简便的途径。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.324

文献信息

• Catalyst-free tandem Michael addition-cyclization reactions in aqueous media for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]pyrimidinone derivatives
  作者：ChuanLi Ren、Yan Wang、Dong Wang、YongJun Chen、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-010-4033-9

  日期：2010.7

  The catalyst-free reactions of Baylis-Hillman alcohols (1a-i) with 2-aminobenzimidazole (2) in THF-H2O (1:4) were developed for the convenient and greener synthesis of benzimidazo[1,2-a]pyrimidinone derivatives (3a-i). The pesticidal activities of 3a-i were examined to investigate a new biological activity of the imidazo[1,2-a]pyrimidinone-type compounds.

  开发了Baylis-Hillman醇（1a - i）与2-氨基苯并咪唑（2）在THF-H 2 O（1：4）中的无催化剂反应，以方便，绿色地合成苯并咪唑[1,2-a]嘧啶酮衍生物（3a - i）。检查了3a - i的杀虫活性，以研究咪唑并[1,2-a]嘧啶酮类化合物的新生物活性。