2-羟基-N-(2-甲基苯基)-苯甲酰胺 | 7133-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(2-甲基苯基)-苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-2'-Methylphenylsalicylamid；2'-methylsalicylanilide；2-hydroxy-N-o-tolyl-benzamide；salicylic acid o-toluidide；Salicylsaeure-o-toluidid；(2-Oxy-benzoesaeure)-o-toluidid
• CAS: 7133-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00979198
• 分子量: 227.263
• InChiKey: CPURJBKOYYYKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  305.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(2-甲基苯基)-苯甲酰胺 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-iodo-2'-methyl salicylanilide
  参考文献：
  名称：

  Halo-salicylanilide

  摘要：

  以下结构式的卤代水杨酰苯胺具有高抗真菌和杀菌活性：其中R₁代表氢或酰基，R₂代表烷基，X₁和X₂均代表卤素。

  公开号：

  US04310682A1
• 作为产物：
  描述：

  2-o-Tolyloxy-benzoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-N-(2-甲基苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯并异羟肟酸的光化学和热反应

  摘要：

  2-芳氧基苯并异羟肟酸1-7在苯或甲醇中进行光解。在每种情况下，均以良好的收率获得了相应的N-芳基水杨酰胺8-10。十氢化萘中热分解的化合物1–7也产生8–10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81442-3

文献信息

• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。
• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Process for preparing aldehyde compounds
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06664427B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The invention relates to a process for the making organic aldehyde compounds from an unsaturated compound by hydroformylation and in the presence of a catalyst system comprising a Group VIII metal and a bidentate phosphorus ligand having two trivalent phosphorus atoms bound to salicylanilide groups.

  该发明涉及一种从不饱和化合物通过氢甲酰化制备有机醛化合物的过程，并在存在包括第VIII族金属和双齿膦配体的催化剂体系中进行。其中，双齿膦配体具有两个三价磷原子与水杨酰苯胺基团结合。
• Synthesis and biological evaluation of JL-A7 derivatives as potent ABCB1 inhibitors
  作者：Miaobo Pan、Jian Cui、Lei Jiao、Hesham Ghaleb、Chen Liao、Jiaqi Zhou、Mutta Kairuki、Haiyan Lin、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.015

  日期：2017.8

  (ABC) transporters (particularly ABCB1), resulting in a variety of structurally and pharmacologically unrelated drugs efflux. The multidrug resistance (MDR) phenomenon could be reversed by ABCB1 inhibitors. Now, JL-A7 as the lead compound based on a triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold, 18 compounds were designed and synthesized. Substitution in para positions yielded high activities toward

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。
• Investigating the Spectrum of Biological Activity of Ring-Substituted Salicylanilides and Carbamoylphenylcarbamates
  作者：Jan Otevrel、Zuzana Mandelova、Matus Pesko、Jiahui Guo、Katarina Kralova、Frantisek Sersen、Marcela Vejsova、Danuta S. Kalinowski、Zaklina Kovacevic、Aidan Coffey、Jozef Csollei、Des R. Richardson、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules15118122

  日期：——

  determined. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against mycobacterial, bacterial and fungal strains. Several compounds showed biological activity comparable with or higher than the standards 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea, isoniazid, penicillin G, ciprofloxacin or fluconazole. The most active compounds showed minimal anti-proliferative activity against human

  在这项研究中，制备并表征了一系列十二环取代的水杨酰苯胺和氨基甲酰基苯基氨基甲酸酯。使用RP-HPLC分析化合物以确定亲脂性。测试了它们与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。此外，还确定了它们在光合作用装置中的作用位点。还针对分枝杆菌、细菌和真菌菌株对合成化合物进行了初步体外筛选。几种化合物显示出与标准品 3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲、异烟肼、青霉素 G、环丙沙星或氟康唑相当或更高的生物活性。最活跃的化合物对培养的人类细胞显示出最小的抗增殖活性，表明它们具有低细胞毒性。对于所有化合物，讨论了亲脂性和化学结构之间的关系。