2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid | 69332-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-isobutyl-3-nitrophenyl)propanoic acid；2-(4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl)propionic acid；2-(4-Isobutyl-3-nitro-phenyl)-propionic acid
• CAS: 69332-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: CWEVDEPZGZGJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  373.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3-Bromo-4-isobutyl-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-[4-(2-methylpropyl)-3-nitrophenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自旋标记布洛芬的合成及其与脂质膜的相互作用

  摘要：

  布洛芬是一种非甾体抗炎药，具有镇痛和解热活性。如果合成了其自旋标记的类似物，则可以应用电子顺磁共振 (EPR) 光谱来研究其与生物膜和蛋白质的相互作用。在这里，开发了布洛芬转化的简单序列——硝化、酯化、还原、Sandmeyer 反应、Sonogashira 交叉偶联、氧化和皂化——来实现这一目标。该合成产生了自旋标记的布洛芬 (ibuprofen-SL)，其中自旋标记 TEMPOL 连接到苯环上。EPR 光谱证实了布洛芬-SL 与 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (POPC) 双层的相互作用。使用2H 电子自旋回波包络调制 (ESEEM) 光谱，发现布洛芬-SL 嵌入疏水双层内部。

  DOI：

  10.3390/molecules27134127

文献信息

• Late-Stage C–H Nitration of Unactivated Arenes by Fe(NO₃)₃·9H₂O in Hexafluoroisopropanol
  作者：Yuzhu Zheng、Qi-Qi Hu、Qing Huang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01006

  日期：2024.4.19

  Operationally simple and generally applicable arene nitration with cheap and easily accessible chemicals has been a long-sought transformation in the synthetic organic community. In this work, we realized this goal with nontoxic and inexpensive Fe(NO3)3·9H2O as the nitro source and easily recyclable solvent hexafluoroisopropanol as the promotor via a network of hydrogen-bonding interactions. As a result

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。
• CROSSLEY, ROGER
  作者：CROSSLEY, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• JPS53111030A
  申请人：——

  公开号：JPS53111030A

  公开（公告）日：1978-09-28
• US4889846A
  申请人：——

  公开号：US4889846A

  公开（公告）日：1989-12-26
• Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors
  作者：Kushol Gupta、Carl J. Kaub、Kristen N. Carey、Eduard G. Casillas、Barry S. Selinsky、Patrick J. Loll

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.034

  日期：2004.2

  The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.