4-(furan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 343588-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-furyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(2-furyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate；Dimethyl 4-(furan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 343588-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: UTGHRLCMOAMAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-furan-2-yl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-(furan-2-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103

文献信息

• BIFC and QFC promoted rapid and cleaner aromatization of 1,4-dihydropyridines under solvent-free condition
  作者：Vajiravelu Sivamurugan、Velayutham Murugesan、Valiyaveettil Suresh、Muthaiyahpillai Palanichamy、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/jhet.5570440438

  日期：2007.7

  This communication expresses aromatisation of 1,4-dihydropyridines to pyridine derivatives with the help of alumina supported benzimidazolium fluorochromate (BIFC) and quinolinium fluorochromate (QFC) as oxidants under solvent-free microwave irradiation. Moderate to excellent yield (80-98%) of pyridine derivatives were achieved by this methodology.

  这种交流表示在无溶剂微波辐射下，借助于氧化铝负载的氟代苯并咪唑鎓铬酸盐（BIFC）和氟代喹啉鎓铬酸盐（QFC），可以将1,4-二氢吡啶芳构化为吡啶衍生物。通过这种方法，吡啶衍生物的产率中等至优异（80-98％）。
• An Efficient Transition-Metal-Chloride/Sodium-Nitrite/TEMPO Catalytic System for Aerobic Oxidative Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines
  作者：Bin-Hui Lou、Shu-Bin Chen、Jian Wang、Ying Chen、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751913x13701832537930

  日期：2013.7

  A facile and efficient transition-metal-chloride/sodium-nitrite/TEMPO catalytic system for aerobic oxidative aromati-sation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines in high yields under mild conditions is described.

  本文介绍了一种简便高效的过渡金属氯化物/亚硝酸钠/TEMPO 催化系统，该系统可在温和的条件下有氧氧化芳香化汉茨奇 1,4-二氢吡啶并获得高产率。
• Facile and efficient aromatization of 1,4-dihydropyridines with M(NO3)2·XH2O, TNCB, TBAP and HMTAI and preparation of deuterium labeled dehydronifedipine from nifedipine-d3
  作者：Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.096

  日期：2010.6

  The easy and efficient aromatization of various 1,4-dihydropyridines was investigated using various metal nitrates, trinitratocerium(IV) bromate (TNCB), and tetrabutyl ammonium periodate (TBAP) as oxidant in acetic acid at 100 °C, as well as hexamethylenetetramine-iodine (HMTAI) reflux in methanol. The efficient conversion of nifedipine-d3 to dehydronifedipine-d3 as an internal standard can be used

  在100°C的乙酸中，使用各种金属硝酸盐，溴化三硝酸铈（IV）溴酸盐（TNCB）和高碘酸四丁铵（TBAP）作为氧化剂，研究了各种1,4-二氢吡啶的简便有效芳构化。碘（HMTAI）在甲醇中回流。nifedipine-的有效转化d 3至dehydronifedipine- d 3作为内标可以以硝苯地平浓度的在体内测定中使用。
• An efficient, metal-free, room temperature aromatization of Hantzsch-1,4-dihydropyridines with urea–hydrogen peroxide adduct, catalyzed by molecular iodine
  作者：Mirela Filipan-Litvić、Mladen Litvić、Vladimir Vinković

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.040

  日期：2008.6

  A mild, highly efficient and metal-free synthetic method for aromatization of 1,4-dihydropyridines employing urea–hydrogen peroxide adduct as oxidant catalyzed by 20 mol % of molecular iodine was developed. The reaction was carried out in ethyl acetate at room temperature and the products were isolated in high to excellent yields. A plausible free-radical mechanism is proposed based on results obtained

  开发了一种温和，高效，无金属的合成方法，该方法以20 mol％的分子碘为催化剂，使用脲-过氧化氢加合物作为氧化剂进行1,4-二氢吡啶的芳构化。该反应在室温下在乙酸乙酯中进行，并且以高至优异的产率分离出产物。基于在1，4-二氢吡啶环中具有烷基和芳基取代基的衍生物所获得的结果，提出了一种可能的自由基机理。
• Aromatization of Hantzsch Ester 1,4-Dihydropyridines with Iodine under Normal Conditions and Ultrasound Irradiation
  作者：Behzad Zeynizadeh、Karim Akbari Dilmaghani、Asli Roozijoy

  DOI：10.1002/jccs.200500139

  日期：2005.10

  A variety of Hantzsch ester 1,4-dihydropyridines are efficiently oxidized to their corresponding pyridine compounds with iodine under normal conditions and ultrasound irradiation. The reactions were carried out in refluxing CH 3 CN.

  多种Hantzsch酯1,4-二氢吡啶在正常条件下和超声照射下被碘有效地氧化成相应的吡啶化合物。反应在回流的CH 3 CN中进行。