1-(p-tolylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid | 39897-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-1-tosylazetidine-2-carboxylic acid；1-p-tosylazetidine-2-carboxylic acid；1-(toluene-4-sulfonyl)-azetidine-2-carboxylic acid；1-Tosyl-azetidin-2-carbonsaeure；N-Tosyl-azetidincarbonsaeure-2；1-Tosylazetidine-2-carboxylic acid；1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 39897-13-7；17481-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: PCZMDMOEFYSSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-铃兰氨酸
  参考文献：
  名称：

  对中枢神经元烟碱型乙酰胆碱受体具有亚纳摩尔亲和力的新型3-吡啶基醚。

  摘要：

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。

  DOI：

  10.1021/jm9506884
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基吡咯烷酮 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基内酰胺的α-单卤代/缩环合成2-羧基氮杂环衍生物

  摘要：

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.067

文献信息

• An Efficient Synthesis of Azetidines with (2-Bromoethyl)sulfonium Triflate
  作者：Eoghan McGarrigle、Varinder Aggarwal、Sven Fritz、Juan Moya、Matthew Unthank

  DOI：10.1055/s-0031-1290951

  日期：2012.5

  commercially available (2-bromoethyl)sulfonium triflate in a simple and mild procedure. The high-yielding reaction has a relatively broad scope and was extended to the synthesis of an oxetane. Easily accessible arylglycine derivatives were cyclized to azetidines by using commercially available (2-bromoethyl)sulfonium triflate in a simple and mild procedure. The high-yielding reaction has a relatively broad scope

  摘要 通过使用市售的（2-溴乙基）三氟甲磺酸in，以简单且温和的步骤将容易获得的芳基甘氨酸衍生物环化为氮杂环丁烷。高产率反应具有相对广泛的范围，并扩展到氧杂环丁烷的合成。 通过使用市售的（2-溴乙基）三氟甲磺酸in，以简单且温和的步骤将容易获得的芳基甘氨酸衍生物环化为氮杂环丁烷。高产率反应具有相对广泛的范围，并扩展到氧杂环丁烷的合成。
• Inexpensive multigram-scale synthesis of cyclic enamines and 3-N spirocyclopropyl systems
  作者：Pratik Kumar、Omar Zainul、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1039/c7ob02659e

  日期：——

  Cyclic enamines are important synthons for many synthetic and pharmacological targets. Here, we report an inexpensive, catalyst-free, multigram-scale synthesis for cyclic enamines with exocyclic double bonds and four- to seven-membered rings. This strategy is more conducive to scale up, permissive of functionalization around the cyclic system, and less sensitive to the nature of the N-protecting group

  环烯胺是许多合成和药理学目标的重要合成子。在这里，我们报道了一种廉价的，无催化剂的，具有外环双键和四至七元环的环状烯胺的多克级合成方法。与先前描述的用于环状烯胺合成的方法相比，该策略更有利于扩大规模，允许在环系统周围进行官能化，并且对N-保护基的性质较不敏感。此外，我们探索这些烯胺在合成高应变螺环3N-环丙基支架中的应用。
• A New Anodic C–N Bond Forming Reaction Useful to Formation of Aziridine, Azetidine, and Pyrrolidine Rings
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Jyoji Ohshita

  DOI：10.1246/cl.1988.1065

  日期：1988.6.5

  Aziridine, azetidine, and pyrrolidine rings were formed in high yields by anodic oxidation of the corresponding dimethyl α-(ω-tosylaminoalkyl)malonates in methanol containing KI as a mediator.

  通过在含有 KI 作为介体的甲醇中阳极氧化相应的 α-（ω-甲苯磺酰基氨基烷基）丙二酸二甲酯，以高产率形成氮丙啶、氮杂环丁烷和吡咯烷环。
• [EN] 3-PYRIDYL ENANTIOMERS AND THEIR USE AS ANALGESICS<br/>[FR] ENANTIOMERES 3-PYRIDYL ET LEUR UTILISATION COMME ANALGESIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998025920A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula (I) which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.(FR) La présente invention se rapporte à un procédé d'élimination de la douleur chez les mammifères et les êtres humains, ce procédé consistant à administrer à un mammifère ou à un être humain nécessitant ce traitement des composés sélectionnés de la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. L'invention se rapporte également à des composés (R) et (S) sélectionnés de la formule (I) qui sont utilisés comme analgésiques et comme agents préventifs de la dégénérescense neuronale et comme anti-inflammatoires.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式（I）的选择性化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及选择性的（R）和（S）公式（I）化合物，其可用作镇痛剂、神经元死亡预防剂和抗炎药物。
• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。